182733. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinazolin-származékok előállítására
182 733 0,79 g 7-/etoxi-karbonil/-3-/2-/etoxi-karbonil/-fenil7--4/3H/-6,8-dimetil-kinazolinont 50 ml etanolban' oldunk, éa âz oldathoz hozzáadjuk 0,16 g kálimhidroxid 5 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 2 órán át tartjuk 60 °C-on, majd vízzel hígítjuk, éa csökkentett nyomáson betöményltjük. A koncentrátumot sósavval megsavanyitjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos extraktumot vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, bepároljuk. A maradékot etanolból át kristályosítjuk. 0,46 g /63 %/ 7-/etoxi-karbonil/-3-/2-karboxi-fenil/~-6,8-dimetil-4/3H/-kinazolinont kapunk, op. 207-209,5 °C. 3* példa 4 g 2-amino-5-/etoxl-karbonll/-4,6-dimetll-benzoesav 40 ml ecet sav anhldr iddel készült oldatát 1,5 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt, majd az ecetsavanhidrid feleslegét vákuumban lepároljuk. A maradékot dietil-éterbői átkr istályositva 3,8 g /95 %J 6-Vetoxi~karbonil/-2,5,7"-trlmetil-3,l,4~benzoxazont kapunk, op. 118-119 °C. 2,9 S fenti benzoxazon, 1,22 g o-toluidin és 20 ml toluol elegyehez keverés közben hozzáadjuk 1,6 g foszfortriklorid 8 ml toluollal készült oldatát. A reakcioelegyet 3 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt, majd lehűtjük, és çeges vizbe öntjük. A vizes fázist nátriumhidrogénkarbonát hozzáadásával me^lugositjuk, és a szerves fázist leválasztjuk. A vizes fázist etilacetáttal extraháljuk, és az egyesített szerves oldatokat vizzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldószert lepároljuk, és a maradékot etanolból át kristályos itjuk. 4,17 g /84,7 %/ 6-/etoxi-karboniV-3-/o-tolil/-2,5,7~trimetil-4/3H/-kinazolinont kapunk, op. 129-130 °C. H MMR spektrum: /deuterokloroform/ : -értékek: 1,44 /triplett, 311/, 2,14 /szingulett, 3H/, 2,45 /szingulett, 311/, 2,75 /szingulett, 3H/, 2,94 /szingulett, 3H/, 4,50 /kvartett, 211/, 7,35-7,53 /multiplett, 5H/. 4. példa 1 g 2-amino-5-/etoxl-karbonil/-4,6-dimetil-benzoesav, 20 ml benzol és 0,7 ml piridin elegyéhez keverés és jeges vizzel történő hűtés közben hozzáacsepegtet^ük 0,6 g acetilklorid 5 ml benzollal készült oldatát. A reakcioelegyet 5 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 1 órán át forraljuk viaszafol^ató hütő alatt. Lehűtés után az elegyet hig sósav-öldattal rázzuk össze, és a fázisokat szétválasztjuk. A vizes, savas fázist etilacetáttal extraháljuk, és az egyesitett szerves oldatokat vizzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szántjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradék vizes etanolból átkfistályositva 1,02 g 2-/acetil-amino/-5~/etoxi-karbonil/-4,6-dimetil-benzoesavat kapunk, op. 170-171 °C. 1 g 2-/acetil-amino/-5-/etoxi-karbonil/-4,6-dimetil-benzoesav, 0,65 g o-klór-anilin és 30 ml toluol szobahőmérsékletű elegyéhez keverés közben hozzáadjuk 0,3 ml foszfortriklorid 10 ml toluollal készített oldatát. A reakcióelegyét 3 órán át forraljuk visszafolyató hütő alatt, majd lehütqűkj és jeges vizbe öntjük. A vizes fázist nátriumkarbonát hozzáadásával meglugositjuk, és a fázisokat szétválasztjuk. A vizes fázist kloroformmal extraháljuk, az egyesitett szerves extraktumokat vizzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, és az oldószert le13
