182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

1/ kortizon-17-valerilkarbonát-21-acetát,

= 239 nm;

2/ -21-propíonát,

3/ -21-cikIopentilpropionát.

max

max

max- 238 nm; = 239 nm;- = 15600 = 15500 = 15600

b/ A 2f / példában megadott módon 3 g kortizon-17-valerilkarbonátot metánazulfonsavklor iddal reagáltatunk éa a reakcióelegyet feldolgozzuk. Étéiből való kristályosítás után kortizon-17-valerilkarbonát-21-metánszulfcnátot kapunk.

Metánazulfonsavklorid helyett ekvimoláris mennyiségű p-klórbenzolszulfonaayklór időt alkalmazva a megfelelő kortizon-17-valerilkarbonát-21-/p-klór-benzolszulfonát/-ot kapjuk.

= 238 nm; = 15400.

c/ A kortizon-di-valeril-ortokarbonátot /B-TM= 0,6/ az 1 668 079 az. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint kortizon és tetra-valeril-ortokarbonát reagáltatáaával állítjuk elő. A terméket az le/ példában megadott módon kortizon-17-valeril-karbonáttá hidrolizáljuk /Ej< = 0,4/. ■ = 239 nm; = 15600.

54. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g kortizol-17-valerilkarbonátot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml acetilklorid,

2/ 0,8 ml propionsavklorid,

3/ 1,3 ml ciklopentilpropionsavklorid.

Ily módon az alábbi vegyületeket kapjuk:

1/ kortizol-17-valer ilkarbonát-21-acetát,

"max = 242 nm; = 15200

2/ -21-propionát, max = 241 nm; = 15400

3/ -21-ciklopentilpropionát. = 243 nm; -= 15200

Ilia. X

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g kortizol-17-valerilkarbonátot metánazulfonaavkloriddal reagáltatunk és a reakcíóelegyet feldolgozzuk. Éterből való kriatályositás után kortizol-17-valerilkarbonát-21-metánszulfonátot kapunk = 15400.

max

= 242;

c/ A kortizol-divaleril-ortokarbonátot /Bj, = 0,6/ az 1 668 079 az. Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint kortizol és tetra-valeril-ortokarbonát reagáltatáaával állítjuk elő. A terméket az le/ példában megadott módon kortizol-17-valeril-karbonáttá hidrolizáljuk /Bf = 0,4/. X = 242 nm; = 15300.

55. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g 6 -fluor-prednizolon-17-valerilkarbonátot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml acetilklorid,

40