182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

/Hp = 0,4/. \ max = 243 nm; c = 15200.

42. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g 9x-klór, 16 —meti1- -prednizolon-17-/n-propilkarbonát/-ot az alábbi vegyületekkel re agái tatunk:

1/ 0,8 ml acetilklorid,

2/ 0,8 ml propionsavklorid.

Ily módon az alábbi vegyületeket kapjuk:

1/ 9 -klór, 16 —metil-prednizolon-17~/t;-propilkarbonát/-21-acetát, \ max = 239 nm; t = 15200

2/ -21-propionát, >. max = 239 nm; 15300.

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g 9 '-klór, 16 -metilprednizolon-l?-/n-propilkarbonát/-ot metánszulf09a av klóriddal reagáltatunk. éa a reakcióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristályosítás után 9 ''-klór-16 —metil-j)rednizolon-17-/n-propilkarbonát/-21-metánazulfonátot kapunk. = 239 nm; c = 15100.

c/ A 9‘-klór, 16/-metil-prednizolon-di-/n-gropll-~ortokarbonát/-ot /BTM = 0,6/ az 1 668 079 ss. Német Szövetségi Köztáraaaág-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint 9 -klór, 16^-metil-prednizolon éa tetra-/n-propil/-ortokarbonát reagáltatáaával állítjuk elő. A termékeit az le/ példában megadott módon 9^-klór, 16'-metil-prednizolon-17-/n-propilkarbonát/-tá hidrolizáljuk /Rp = 0,4/. \ mQ„ = 238 nm; / = 15200.

43. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g prednlzolon-17~/n-butilkarbonát/-ot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml klórhangyasavmetilészter,

2/ 0,8 ml klórhangyasavetilészter,

3/ 0,9 ml klórhangyaaav-n-propilészter,

4/ 0,9 ml klórhangyaaav-n-butilészter,

5/ 1,0 ml klórhangyaaav-izo-propilészter,

6/ 1,0 ml klórhangyaaav-izo-butilészter,

7/ 0,8 ml acetilklorid,

8/ 0,8 ml propionaavklorid,

9/ 0,9 ml vajaavklorid,

10/ 1 ml valer iánaavklorid,

11/ 1 ml ciklopropánkarbonsavklorid, illetve 12/ 1,3 ml ciklopentilpropionaavklorid.

Ily módon az alábbi vegyületeket kapjuk:

1/ prednizolon-17-/n-butilkarbonát/-21-metilkarbonát,

" 243

max

nm;

14800

2/

-21-etilkarbonát,

A max “ 242

nm;

c _

I52OO

3/-2l-/n-pr op i1kar b on át/,

^ max = 245

nm;

f =

I52OO

4/- 21-/n-butilkarbonát/,

^-max "

nm;

c =

A.

14900

5/-21-izopropilkarbonát,

« 242

('max

nm;

í =

I5OOO

6/-21-izobutilkarbonát,

> v - 242 ('max

nm;

C _

15400

33