182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

tatunk.:

1/

2/

3/

4/

5/

6/

7/

8/

9/

10/

11/

12/

0,8 ml 0,8 ml 0,9 ml

0,9 ml

1.0 ml

1.0 ml 0,8 ml 0,8 ml 0,9 ml 1 ml 1 ml 1,3 ml

iiy

klórhangyasavmetiléazter,

klórhangyasavetllésztei,

klórhangyasav-n-propilészteí,

klórhangyaaav-n-butilészter,

klórhangyas av-izo-propilészter,

klórhangyasav-izo-butilészter,

acetilklorid,

pr opi ona av klór id,

vajaav ki or id,

valeriánaavkíorld,

ciklopropánkarbonsav klór id, ille tve

oiklopentilpropionaavklorid.

módon az alábbi vegyületeket kapjuk:

1/ 6 \-fluor-dexametazon-17-/n-propilkarbonát/-21-metilkarbonát,

2/ -21 3/ “21 4/ -21

5/ -21 6/ -21 7/ -21 8/ -21 9/ -21 10/ -21 11/ -21 12/ -21

A = 238 nm: max ^

a 15200

.-etilkarbonát, -/n-propilkarbonát/, 1-/n-b ut i1kar b on át/, -izopropilkarbonát, >.

,-izobutilkarbonát,-acetát,-prop ion át,

.-butirát,

,-valerát,-ciklopropánkarbonsav észter, -ciklopentilpropionát.

?

max

237-238 nm;

£ a 14800 t a 14800

,a 15000

\ = 14900 £ a 14600

ca 15200 £= 15300 ia 15300 £= 15100 £= 14800

la 15100

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 g 6x-fluor-dexametazon-17-/n-propilkarbonát/-ot metánazulfçnaavkloriddal reagáltatunk éa a reakcióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristalyoaitáa után 6<-fluor-dexametazon-17-/n-propilkarbonát/-21-metánazulfonátot kapunk. >_ D iX = 237 nm; £ a 14800.

c/ A 6>'-f luor-dexametazon-di-/n-pr opil-ortokarbonát/-ót /Ép a 0,6/ az 1 668 079 sz. Német Szövetségi Köztáraaaág-beli szabadalmi leírásban ismertetett eljárás szerint 6^-fluor-dexametazon és tetra-/n-propil/-ortokarbonát reagáltatáaával állítjuk elő. A terméket az le/ példában megadott módon 6^-fluor-' -dexametazon-17-/n-propil-karbonát/-tá hidrolizáljuk /BTM = 0,4/ * max = 237 nm; £ = 15100.

38. példa

a/ A 4a/ példában megadott módon 1 g betametazon-17-/n-propllkarbonát/-ot az alábbi vegyületekkel reagáltatunk:

1/ 0,8 ml kiórhangyaaavetliészter,

2/ 0,8 ml aőetilklorid,

3/ 0,8 ml propionaavklorid,

4/ 0,9 ml vajsavklorid.

Ily módon az alábbi vegyületeket kapjuk:

1/ betametazon-17-/n-propilkarbonát/-21-etilkarbonát, \ a 238 nm;^ = 15400 max