182725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-prosztaciklin-származékok előállítására
182.725 A találmány tárgya eljárás biciklusos prosztaglandinok előállitására. Bészletesebben, a találmány az I általános képleten bemutatott szerkezetű 2-oxa-biciklusos prosztaglandinok előállitására vonatkozik, ahol az általános képletben B karboxi- vagy 1-4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, z 1 hidrogénatom vagy halogénatom, p értéke 2 vagy 5, q 1 vagy 2, B, hidrogénatom, hidroxll-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy /l- 6 szénatomos/-alkanoiloxi-rC3oçort, Y egy -CHgCHg-, -C=C-, egy XII altalános képletü csoport /cisz/, vagy eçy XIII általános képletü csoport /transz/, ahol hidrogén- vagy halogénatom, B2 és Er közül az egyik hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2^6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil- vag^ fenilcsoport, ugyanakkor a másik hidroxll- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, vagy ahol B? és Er együttesen egy oxocsoportot alkot, d ■7 B* és B^, amelyek azonosak vagy különbözők is lehetnek, hldro^ genatom, 1-4 szénatomos alkilesöpört vagy fluoratom, nl jelentése 0, n^ értéké 0 vagy 1-5-ig terjedő szám, X oxigénatom vagy egy -/CHP/ - általános képletü csoport, ahol m 0 vagy 1, ^ m Bg hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos szubsz- J tituálatlan cikloalifás csoport, vagy adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált .fenilcsoport. A találmány tárgya továbbá eljárás az I általános képletü vegyületek gyógyszerészeti vagy állatgyógyászati szempontból elfogadható sóinak^ optikai antipódjainak, azaz az enantiomerek, az optikai antipodok racém elegyeinek, a geometrikus izomerek és ezek keverékeinek a diaszterec-izomerek keverékeinek előállítás ára. A leírás során a képletekben szaggatott vonallal jelzett vegyérték-vonalak azt jelentik, hog^ a ciklopentaán-gyürühöz kapcsolódó szubsztituens -konfigurációban van, azaz a gyűrű sikja alatt helyezkedik el. A 2-oxa-biciklusos rendszerhez kötődő szubsztituens endo-konf igurációju, mig az oldallánchoz kapcsolódó szubsz tituens S-konfigurációju; a vastagon kihúzott vegyérték-vonal azt jelenti, hogy a ciklopentán-gyürühöz kapcsolódó szubsztituens ;-konfigurációban van, azaz a gyűrű sikja felett helyezkedik el. A 2-oxa-biciklusos rendszerhez kapcsolódó szubsztituens exo-konfigurációju, mig az oldallánchoz kapcsolódó szubsztituens B-konfigurációju. A hullámos vonallal kihúzott vegyérték vonal azt jelenti, hogy a szubsztituens sztereokémiái helyzete nincs meghatározva, azaz a ciklopentán-gyürühöz való kapcsolódás • ■- és --konfigurációjú is lehet, ugyanakkor a 2- -oxa-biciklusos rendszerhez kapcsolódó szubsztituens mind endomind exo-konfigurációban, az oldallánchoz kapcsolódó szubsztituena pedig mind S-, mind B-konfigurációban is létezhet. A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletü vegyületek B heterociklusos gyűrűje cisz-helyzetben kapcsolódik az A ciklopentán-gyürühöz, a pontozott vonallal jelzett két vegyérték-vonal azt jelenti, hogy mindkettő v-kon-2
