182725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-prosztaciklin-származékok előállítására
182.725 figurációju az A-gyürühöz viszonyítva. Az A ciklopentán-gyürühöz -helyzetű kötéssel kapcsolódó oldallánc az -'-helyzetű B heterociklusos gyűrűhöz képest transzkonfigurációju, aminek következtében ez a 2-oxa-biciklusos rendszerhez képest exo-szubsztituensként helyezkedik el. A B heterociklusos gyűrűnek az a szénatomja, amelyhez a XVI általános képletü oldallánc kapcsolódik, egy hidrogénatomot is hordoz. Abban az esetben, ha a XVT általános képletü oldallánc endo-konfigurációja a 2-oxa-biciklusos rendszerhez képest, úgy ez a hidrogénatom exo-szubsztituens, abr -olut konfigurációja . ugyanakkor, ha a XVI általános képletü oldallánc exo-konfiguracióju, úgy ez a hidrogénatom endo-szubsztituens, abszolút konfigurációja pedig . . A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül azokat, amelyekben a XVI általános képletü oldallánc exo-konfigurációju, továbbá a B-gyürü ugyanezen szénatomjához kapcsolódó hidrogénatom szükségszerűen '-abszolút konfigurációjú, 6 \H-6, 9 ,-oxido- /I általános képlet; q=l/ és 5 U-5»9 -oxido/I általános képlet; q=2/ -prosztánsav-származékoknak nevezzük /prosztaglandin-nevezektan/; ugyanakkor azokat a vegyületeket, ahol a XVI általános képletü oldallánc endo-konfigurációju, és a B-gyürü ugyanezen szénatomjához kapcsolódó hidrogénatom természetszerűleg -abszolút konfigurációjú, 6 ,H-6,9 -oxido- /I általános kéçlet; q=l/ és 5 H-5,9 -oxido- /I általános képlet; q=2/ -prosztansav-származékoknak nevezzük. Ugyanakkor a 6H-6,9‘-oxid-prosztánsav-származékokat /2’-oxa-biciklo 3»5*0 oktan-3*-exo-il/-alkánsav-származékoknak, az 5'H-5,9 -oxid-prosztanaav-származékokat /2*-oxa-biciklo,4.3*CLnonan-3*-exo-il/-alkánsav-származékoknak, a 6 H-6,9 -oxid-prosztánsav-származékokat /2 *-oxa-biciklo /3 • 5 • Oj oktan-3 *-en do- il/-alkánsav-a zár máz ékoknak, mig az 5 H-5,9 -oxido-prosztánsav-származékokat /2*-oxa-biciklo '4.3.0 nonan^’-endo-ilZ-alkánsav-származékoknak hívjuk. A 6 H-6,9 -oxido- és az 5 H-5,SMoxido-prősztánsav-származékoknak a kromatográfiás mozgékonysága nagyobb, azaz B^-értékük magasabb; forgatásuk / S/ kevésbe pozitív, mint a megfelelő 6 H-6,9 -oxido- és az 51JH-5,9 -oxido-prosztánsav-származékoké. A fenti megjegyzések a természetes vegyületekre vonatkoznak. A d,l-vegyületek olyan keverékek, amelyek ekvimoláris menynyiségü nat-vegyületet, azaz a fentiekben ismertetett abszolút sztereokémiával rendelkező vegyületeket, és ent-vegyületeket, azaz az előzőek tükörképi módosulatait tartalmazzák. Az ent-vegyületekben a sztereokémiái konfiguráció az aszimmetrikus centrumoknál a természetes vegyületekhez képest éppen ellenkező, az "ént” jel éppen azt jelenti. Az előzőekben ismertetett alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi- és alkanoiloxi-csoportok elágazó vagy egyenes szénláncu csoportok lehetnek. A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletü vegyületekben B előnyösen szabad, só alakban levő vagy észterezett karboxilcsoport. Az 1-6 szénatomos alkilcsoport-előnyös en metil-, etilvagy propilcsoport. Az 1-6 szénatomos alkoxicsoport előnyösen metoxi-, etoxi-, vagy propoxicsoport. 3
