182719. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan szubsztituált aralkil-amino-alkil-fenil-acetonitrilek előállítására
182.719 A találmány tárgya aj eljárás bázikusan szubsztituált fenil-acetonitrilek előállítására. Ismeretes, hogy a bázikusan szubsztituált fenil-aoetönitrileknek szivkoszoruér-tágitó és antlarltmiás tulajdonságaik vannak, és ezért értékes gyógyszerek különféle szivkoszoruérbetegsegek kezelésére /II 54 810 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás, Verapamil/. A bázikusan szubsztituált fenil-acetonitrilek előállítására több eljárás is ismeretes /II 54 810, 11 58 085 számú némát -szövetségi köztársasági szabadalmi leírások; 20 59 923 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat, 22 63 527» 26 31 222 számú német szövetségi köztársasági közzétételi iratok, 119'579 számú német demokratikus köztársasági szabadalmi leírás/. i köztársasági közzété-. bázikusan szubsztituált H1, R B1 R 8 A 26 31 222 számú német szövetsé teli iratban olyan eljárást ismertetne fenil-acetonitrilek előállítására, amely szerint egy izopropilbenzil-cianidot egy-halogén-aoetáixal kondenzálnak, a kapott' nitrilaldehid-acetalt vizes savval nitril-aldehiddé alakítják át,- és ezt egy aminnal hidrogénező kondenzációnak vetik alá. Megállapítottuk, hogy a nitrllaldehidet az aminnal a Leuokart-Wallach-módszer szerint is kondenzálhatjuk. A találmány tárgya eljárás I általános képletü bázikusan szubsztituált fenil-acetonitrilek előállítására. Ebben a képletben p X R és R-' hidrogén- vagy halogénatomot, trifluormetil- vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, és R1 és R2 együtt metiléndioxi-csoportot is jelenthet, és R-* jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, és B? jelentése 1-6 szénatomos alkoxiesoport vagy együtt egy metiléndioxi-csoportot jelentenek, hidrogénatomot vagy 1-6 szénatomos alkoxiesoportot jelent. A találmány szerint egy II általános képletü aldehidet ebben a képletben R , R , R . és B^ a fenti jelentésünk - egy III általános képletü amin 0,8 - 1,5 egyenérteknyi mennyiségével - ebben a képletben R?, B°, R? és R® a fenti jelentésüek -0-,B-«-l,5 egyenértéknyi mennyiségű hangyasav jelenlétében 20- 150 °C-on reagáltatunk. A II és III általános képletü vegyületek reakciói inéra oldószer nélkül vagy annak jelenlétében hajthatók végre. Alkalmas oldószerek például a viz, a kevés szénatomos alkoholok és dlolok, például a metanol, etanol, n-propanol, lzopropanol, n-butanol, izobutanol, etiíénglikol, 1,2-propiíén-glikol, 1,3- -propiléngllkol, a kevés szénatomos telitett dlalklléterek, monoalkil-glikoléterek, dialkil-glikoléterek vagy telitett ciklusos éterek, mint a dietil-éter, a metil-terö-butil-éter, a dipröpil-éter, az etíléngliköl-monometil-éter,'az etiléngíikolmonoetil-éter, a dletllénglikol-dimetll-éter, a tetrahidrofurá©, a dioxán. a kevés szénatomos alifás karbonsavak kevés szénatomos alifás észterei, például az ecetsav-metilészter, etll-aoetát, eoetsav-izobutileszter, proplonsav-etilészter, a kevés szénatomos alifás karbonsavak amidjai, például az aoetamid,'N-* r-metil-acetamid, N,R-dimetil-aoetamid, H,R-dimetil-formamia, a' laktámok, például a pirrolidon, N-metll-pirrolidon, kaprolaktám, 2
