182705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált triaril-tiazol-származékok előállítására

182.705

A 2. preparálás eljárása szerint 4-klór-tiobenzamidot állítunk elő 25 g /0,187 mól/ 4-klór-benzonitrilből kiindulva. A termék olvadáspontba körülbelül 128-130,5°C és súlya 15,4- g /48% kitermelés/. A tömegspektrum a várt m/e = 171 mulekulaiont mutatja.

Elemanalizls Cr/igClNS-r e !

C H N

Számított! 48,98 3,52 8,16

Talált! 49,02 3,54 8,30.

4. preparálás 4~Bróm-t1obenzamid

A 2. preparálás eljárása szerint 4-bróm-tlobénzamidot állítunk elő 25 g /0,137 mól/ 4-bróm-benzonitrilből kiindulva. A termék olvadáspontja körülbelül 142-144°C és ^ulya 15,8 g /53% kitermelés/. A tömegspektrum a várt m/e = 215 és 217 molekulaionokat mutatja.

Elemanalizls CyHgBrNS-re:

C H N

Számított! 58,91 2,80 6,48

Talált: 59,16 2,90 6,24.

1. példa

2-/4-Br óffi-fen11/-4,5-b is z/4-met oxi-fen il/-1 iazol

50 ml dioxánban körülbelül 60°C-on 7,45 g /0,034 mól/ 4- -bróm-tiobenzamldot oldunk, 50 ml dioxánban oldott 10,0 g /0,034 mól/ 4,4,-dimetoxi-dezil-kloridhoz adjuk hozzá és a keveréket 2 óráig 100°C-on melegítjük. A keveréket lehűtjük és ,ln sósavoldattal megsavanyitjuk. A dloxán nagy részét vákuumban lepároljuk és a képződött szilárd anyagot leszűrjük, majd szillkagélen /400 g/ krómatográfáivá tisztítjuk, eluenslfént benzolt használva. A termék olvadáspontja körülbelül 155-157°C és súlya 8,83 g /57% kitermelés/. A tömegspektrum a várt m/e = 451 és 453 molekulaionokat mutatja.

NME spektrum /CDCl*?!

/ppm/ 3,80, szingulett /6H/ metoxi; 7,40, multiplett /12H/ fenil.

Elemanalizls CgjH^gBrNO

C

2S-re:

H

N

S

Br

Számított !

61,07

4,01

5,10

7,09

17,66

Talált:

61,32

3,71

5,27

7,00

17,90

2. példa

2-/4-Fluor-f eni1/-4,5-b i s z/4-me t oxi-f en il/-t i az ol

Az 1. példa eljárása szerint 2-/4-fluor-fenil/-4,5-bisz /4-metoxi-fenil/-tiazolt állítunk elő 5,54 g /0,034 mól/ 4— -fluor-tiobenzamidból és 10,0 g /0,054 mól/ 4,4*-dimetoxi-dezil-kloridból kiindulva. A termék olvadáspontja körülbelül 140-142°C és súlya 6,74 g /50 % kitermelés/ szillkagélen történő krómatográfáiás után. Tömegspektruma a várt m/e = 391 molekulaiont mutatja.

5