182705. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált triaril-tiazol-származékok előállítására

182.705

NMR spektrum /CDCl^/:

/ppm/ 3,80. szlngulett /6H/, metoxi; 7*50, multiplets /12H/, fenil,

Elemanalizls C^H^MO^-re*

C

H

F

N

S

Számított :

70,57

4,63

4,85

3,58

8,19-Talált:

70,48

4,41

5,05

3,44

8,09.

3. példa

2-/4-Klór-f en11/-4,5-b ia z/4-met oxi-fenll/-t iaz ol

Az 1. példa eljárása szerint 2-/4-klór-fenil/-4,5-biaz/4- -metoxi-fenil/-tiazolt állítunk elő 5,90 g /0,034 mól/ 4-klórtiobenzamidből éa 10,0 g /0,034 mól/ 4,4,-dimetoxl-dezil-kloridból kiindulva éa oldószerként nátriumacetát-etanol-elegyet használva. A katalitikus mennyiségű piperldlnt is tartalmazó oldatot körülbelül 16 óráig visszafolyatás közben forraljuk.

Szllikagélen történő kromatografáláa után a termék súlya 5 ,.4 S /38% kitermelés/ és olvadáspontja körülbelül 134-137°C. Tömegspektruma a várt m/e « 407 és 409 molekulaionokat mutatja.

Elemanalizls:

C23H1QCINO2S-X e:

Számított: C H N

87,72 4,45 3,43

Talált: 67,59 4,73 3,43.

4. példa

2-/4-Fluor-fenil/-4,5-bisz/4- metoxi -feni l/-ti azol

3 ml tömény kénsavat. 250 ml dioxánt, 27,2 g /0,10 mól/ anizoint és 15*5 S /O.lO mól/ 4-fluor-tlobenzamidot gömblombik«ba mérünk be. A keveréket visszafolyatás és keverés közben 3 napig forraljuk, majd lehűtjük szobahőmérsékletre és jégre öntjük. Ezután a keveréket etil-acetáttal extraháljuk, vizzel mossuk éa nátrium-szulfát felett szárítjuk. Az etil-acetát lepárlása után 35 g szilárd anyag marad viasza. Etil-acetátból átkristályositva 27,5 g /70 % kitermelés/ terméket kapunk. Olvadáspontja körülbelül 140~141,5°C és tömegspektruma a várt m/e«

= 391 molekulaiont mutatja.

NMR spektrum /ODClj/:

G/Vppm/'3»80, szingulett /6H/ metoxi; 7,40, multiplett /12H/ fenil.

Elemanalizls C23H18ïîî02S“j:et

0 H N

Számított: 70,57 4,63 3,58

Talált: 70,34 5,04 3,88.

5. példa

Az I általános képletü vegyületek hatásos fájdalomcsillapító szerek, amint ez az egér-vonaglási próbában kimutatható.

6