182598. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-halogén-acetamid-származékokat tartalmazó kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására
5 182598 6 dimetil-formamidot, vizet használhatunk fel. Oldószerként különösen előnyösen alkalmazhatunk benzolt. A reakciót széles hőmérséklet-tartományban, így a felhasznált oldószer fagyáspontjától a forráspontig terjedő hőmérsékleteken, előnyösen 0 °C és a felhasznált oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Szükség esetén a reakcióelegyet melegíthetjük vagy hűthetjük. A reakcióban a (II) általános képletü szabad halogén-ecetsavakon kívül azok reakcióképes származékait, például a megfelelő savanhidrideket, savkloridokat, savbromidokat, észtereket és hasonló vegyületeket is felhasználhatjuk. A felhasznált reagens jellegétől függően a reakcióelegyhez segédanyagot, így kondenzálószert, vízelvonószert, savmegkötőszert vagy katalizátort adhatunk. Abban az esetben, ha reagensként a (II) általános képletű szabad savakat használjuk fel, a reakcióelegyhez segédanyagként például diciklohexil-karbodiimidet, foszfor-pentakloridot, foszfortrikloridot, foszfor-tribromidot, tionil-kloridot, nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot, nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot, trietil-amint, piridint, kinolint, izokinolint, N’.N-dimetil-anilint, N,N-dietil-anilint,N- metil-morfolint adhatunk. Amennyiben reagensként a megfelelő savkloridokat vagy savbromidokat használjuk fel, a reakciót nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, nátrium-metoxid, nátrium-etoxid, trietil-amin, piridin, kinolin, izokinolin, N,N-dimetil-anilin, N,N-dietilanilin, N-metil-morfolin, nátrium-acetát vagy hasonló segédanyag jelenlétében valósítjuk meg. Az adott esetlí-tttxrf^^sznált segédanyag mennyisége a katalitikus mennyiségtől az eltávolítandó melléktermékre vonatkoztatott 1,5 mólekvivalens (előnyösen 0,95—1,1 mólekvivalens) értékig terjedhet. Az (I) általános képletű vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel nyerhetjük ki a reakcióelegyből. Eljárhatunk például úgy, hogy a reakcióelegyet szűrjük és/vagy vízzel mossuk, majd az oldószert desztillálással eltávolítjuk. Ekkor maradékként az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékokat kapjuk. Kívánt esetben a kapott terméket önmagukban ismert műveletekkel, például megfelelő oldószerből (így benzolból, toluolból, n-hexánból, metanolból, etanolból, kloroformból vagy metil-izobutil-ketonból) végzett átkristályosítással tisztíthatjuk. Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékok aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, ennek megfelelően optikailag aktív izomerek és izomerelegyek (például racém elegyek) formájában képződhetnek. A találmány szerinti herbieid kompozíciók hatóanyagaiként az optikailag aktív és racém (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékokat egyaránt felhasználhatjuk. A hatóanyagként (I) általános képletű N-benzilhalogén-acetamid-származékokat tartalmazó herbieid kompozíciók a mezőgazdaságban általánosan felhasznált készítmények (így granulátumok, finomszemcsés készítmények, porkészítmények, durvaszemcsés porkészítmények, nedvesíthető porok, emulgeálható koneentrátumok, folyóképes készítmények, vizes koncentrátumok vagy olajos szuszpenziók) formájában készíthetők ki. A felsorolt készítmények előállításához szilárd vagy folyékony hordozóanyagokat használhatunk fel. A felhasználható szilárd hordozóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel : porított ásványi anyagok (így kaolin, bentonit, agyag, montmorillonit, talkum, diatomaföld, csillám, vermikulit, gipsz, kálcium-karbonát és apatit), porított növényi anyagok (így szójapor, liszt, faliszt, dohánypor, keményítő és kristályos cellulóz), nagy molekulasúlyú vegyületek (így petróleumgyanta, polivinil-klorid), dammar-gumi és ketongyanták), alumínium-oxid és viaszok. Folyékony hordozóanyagokként például a következő anyagokat használhatjuk fel: kerozin, alkoholok (így metanol, etanol, etilénglikol, benzil-alkohol), aromás szénhidrogének (így toluol, benzol, xilol, metilnaftalin), halogénezett szénhidrogének (így kloroform, szén-tetraklorid, monoklór-benzol), éterek (így dioxán, tetrahidrofurán), ketonok (így aceton, metil-etil-keton, ciklohexanon, izoforon), észterek (így etil-acetát, butil-acetát, etilénglikol-acetát), savamidok (így dimetil-formamid), nitrilek (így acetonitril), éteralkoholok (így etilénglikol-etiléter) és víz. A találmány szerinti készítmények adott esetben emulgeáló, diszpergáló- vagy futtatószerekként nemionos, anionos, kationos vagy amfoter felületaktív anyagokat tartalmazhatnak. A felületaktív anyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: poli(oxietilén)-alkil-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek, poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, szorbitán-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek, oxietilén-oxi-propilén polimerek, poli(oxi-etilén)-alkilfoszfátok, zsírsavsók, alkil-szulfátok, alkil-szulfonátok, alkil-aril-szulfonátok, alkil-foszfátok, poli(oxietilén)-alkil-szulfátok, kvaterner ammóniumsók és hasonló vegyületek. A találmány szerinti herbieid kompozíciók kívánt esetben egyéb segédanyagokat, például zselatint, kazeint, nátrium-alginátot, keményítőt, agar-agart és polivinilalkoholt is tartalmazhatnak. A herbieid kompozíciók általában 0,05—50 súly%, előnyösen 3—50 súly% (I) általános képletű N-benzilhalogén -acetamid-származékot tartalmaznak. A találmány szerinti herbieid kompozíciók kívánt esetben a herbieid hatás erősítése, illetve a hatástartomány szélesítése érdekében az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok mellett egyéb herbieid hatóanyagokat is tartalmazhatnak. Ezekben a készítményekben egyes esetekben szinergetikusan fokozódik az egyedi hatóanyagok herbieid aktivitása. Az (I) általános képletű vegyületekkel együtt felhasználható egyéb herbieid hatóanyagok közül példaként a következőket soroljuk fel: fenoxi-típusú herbieid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-vajsav és a felsorolt vegyületek észterei és sói; benzoesav-típusú herbieid hatóanyagok, így 3,6-diklór-2-met,oxi-benzoesav és 2,5-diklór-3-amino-benzoesav; difenil-étertípusú herbieid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenil-4'nitro-fenil-éter, 2,4,6-triklór-fenil-4'-nitro-fenil-éter, 2-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
