182598. lajstromszámú szabadalom • N-benzil-halogén-acetamid-származékokat tartalmazó kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására
3 182598 4 A találmány N-benzil-halogén-acetamid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás a kompozíciók hatóanyagainak előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható N-benzilhalogén-acetamid-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg — a képletben R, jelentése 4—7 szénatomos tercier alkil-csoport ; X jelentése halogénatom ; R2 metilcsoportot vagy etilcsoportot jelent; R3 metilcsoportot vagy etilcsoportot jelent; vagy R2 és R3 együtt 2—5 szénatomos alkiléncsoportot alkot, és Y és Z egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, metilcsoportot vagy metoxicsoportot jelent. A leírásban és az igénypontsorozatban a „halogénatom” megjelölésen klór-, bróm-, fluor- és jódatomot értünk. Kísérleteink során megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok igen sokféle gyomnövénnyel szemben erős herbicid hatást fejtenek ki. Ezek a vegyületek a gyomnövények kikelése előtt a talajra, illetve kikelés után a levelekre vagy a talajra juttatva többek között a következő egynyári vagy évelő gyomnövények kipusztításá— ra, illetve növekedésének gátlására használhatók fel: egyszikű gyomnövények, így kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), ujjasmuhar (Eigitaria sanguinalis), ecsetpázsit (Setaria viridis), továbbá a Cyperaceae családba tartozó gyomnövények, így sárga sás (Cyperus esculentus), Cyperus difformis, vörös sás (Cyperus rotundus), Scirpus hotarui, osetkáka (Eleocharis acicularis), Cyperus serotinus és Eleocharis kuroguwai; kétszikű gyomnövények, így az Amaranthaceae családba tartozó gyomnövények, például disznóparéj (Amaranthus retroflexus), a Chenopodiaceae családba tartozó gyomnövények, például libatop (Chenopodium album), a Polygonaceae családba tartozó gyomnövények, például baracklevelű keserűfű (Polygonum persicaria) és Rumex japonicus, a Pontederiaceae családba tartozó gyomnövények, így szívlevelű pontedéria (Monochoria vaginalis), a Scrophulariaceae családba tartozó gyomnövények, így mezei tikszem (Linderna pyxidaria), az Alismataceae családba tartozó gyomnövények, például nyílfű (Sagittaria pygmaea), a Cornpositae családba tartozó gyomnövények, például gyermekláncfű (Taraxacum officinale), az Oxalidaceae családba tartozó gyomnövények, például madársóska (Oxalis cornicnlata) stb. Ennek megfelelően az (I) általános képletű vegyületek nemcsak a szántóföldi gyomnövények, hanem a rizsföldeken élősködő gyomnövények növekedésének meggátlására, illetve irtására is alkalmasak. Az (I) általános képletűN-benzil-halogén-acetamidszármazékokat tartalmazó kompozíciók előnyös tulajdonsága, hogy a szántóföldi növényeket, így a rizst, szójababot, gyapotot, kukoricát, földimogyorót, napraforgót, repcét és burgonyát, valamint a főzeléknövényeket, így a salátát, káposztát, paradicsomot, uborkát és répát nem károsítják. Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékokat tartalmazó kompozíciók tehát szántóföldeken, főzeléknövények között, valamint rizsföldeken élősködő gyomnövények irtására használhatjuk fel. Ezeket a vegyiileteket előnyösen alkalmazhatjuk herbicid hatóanyagokként gyümölcsösök, pázsitok, legelők, teaültetvények, eperföldek, gumiültetvények és hasonlók kezelésére, továbbá az erdőgazdaságban is. A 88228/1973. sz. közzétett japán szabadalmi bejelentés és a 3498781 sz. Amerikai Egyesÿlt Államokbeli szabadalmi leírás az (I) általános képletű N-benzilhalogén-acetamid-származékokéhoz hasonló kémiai szerkezetű, herbicid hatással rendelkező pivalinsavamid-származékokat ismertet. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékok herbicid hatása rendszerint meghaladja a rokonszerkezetű pivalinsavamid-származékok herbicid aktivitását. Különösen figyelemreméltó az a tény, hogy az (I) általános képletű X-benzil-halogén-acetamid-szánnazékok rizsföldeken élősködő egynyári és évelő gyomnövényekkel szemben rendkívül erős herbicid hatást fejtenek ki, anélkül azonban, hogy a rizsnövényekre fitotoxikus hatást gyakorolnának. Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamid-származékok kiemelkedően erős herbicid hatást fejtenek ki a Cyperaceae családba tartozó évelő gyomnövényekkel szemben. Az (I) általános képletű N-benzil-halogén-acetamidszármazékokat a találmány értelmében úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletű halogén-ecetsavszármazékokat — a képletben R, és X jelentése a fenti — vagy azok reakcióképes származékait (III) általános képletű benzil-amin-származékokkal reagáltatjuk — a képletben R2, R3, Y és Z jelentése a fenti. A (II) általános képletű halogénecetsav-származékokat, illetve e vegyületek reakcióképes származékait — különösen savanhidridjeit, savkloridjait, savbromidjait és észtereit — például a J. Am. Chem. Soc. 55, 4209 (1933) közleményben ismertetett eljárással állíthatjuk elő. A (III) általános képletű benzil-amin-származékok előállítására például a J. Am. Chem. Soc. 71, 3929 (1949) közleményben ismerteit módszert alkalmazhatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek előállítása során a (II) általános képletű vegyületeket általában (0,4— 1,5) :1 mólarányban, előnyösen (0,5—1,1) : 1 mólarányban reagáltatjuk a (III) általános képletű benzilamin-származékokkal. A reakciót adott esetben közömbös oldószer jelenlétében játszatjuk le. Közömbös oldószerként például szénhidrogéneket (így benzolt, toluolt, xilolt), halogénezett szénhidrogéneket (így klór-benzolt, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot), étereket (így diizopropil-étert, tetrahidrofuránt, dioxánt), alkoholokat (így metanolt, etanolt, izopropanolt), ketonokat (így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont), észtereket (így etil-acetátot), nitrileket (így acetonitrilt), dimetil-szulfoxidot, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
