182453. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új N-fenil-N'-benzoil-tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 14 182453 B példa Baktérium-vizsgálat (Xanthomonas oryzae) Oldószer: 11,75 súlyrész aceton Diszpergálószer : 0,75 súlyrész alkil-aril-poliglikol-éter Víz:' 987,50 súlyrész Egyéb adalékok : — súlyrész — A szórófolyadék IV. táblázatban megadott koncentrációjához szükséges hatóanyag-mennyiséget elkevertük a megadott oldószerrel és diszpergálószerreí, majd a inegadott mennyiségű vízzel hígítottuk. A szórófolyadékot addig szórtuk 30—10 napos rizsnövényekre, míg csuromvizesek lettek. A növényeket száradásig 22—24 °C hőmérsékleten, mintegy 70% relatív nedvességű térben (növényházban) tartottuk. Ezután vizes Xanthomonas oryzae baktérium-szuszpenzióba tűket mártottunk be, majd ezekkel a tűkkel megszúrtuk a. növényeket beoltás után 24 órán keresztül 100% relatív nedvességű térben, majd ezután 26—28 °C hőmérsékletű, 80% relatív nedvességű térben tartottuk. A beoltás után 10 nappal vizsgáltuk minden, előzőleg készítménnyel kezelt növény tűvel megsértett és beoltott levelének fertőződését. A vizsgálati eredményeket a IV. táblázat tartalmazza. IV. táblázat Baktérium-vizsgálat (Xanthomonos oryzae) A vegyület képletszáma ül. az előállítási példa sorszáma A ferfcőzöttség foka 0,025s% hatóanyag-koncentrációnál (%) 3Cu(OH)j CuClj xH20 (ismert) 7 27. 3 4. 5 38. 3 14. 3 29. 3 Kiviteli példák 1. példa (1) képletű vegyület előállítása 5,4 g (0,03 mól) 4-(trifluor-metoxi)-anilin 50 ml toluolban készített oldatához 60 °C hőmérsékleten hozzácsepegtettük 6 g 2-klór-benzoil-mustárolaj (Fp.a105—106 °C, iC :1,6495) 20 ml toluolban készített oldatát. A reakcíóelegyet egy órán keresztül kevertük 80 °C hőmérsékleten. Szobahőmérsékletre történő lehűtés után a kristályos terméket leszívattuk. A termék olvadáspontja 197 °C. A v egy illetet elemanalízise és NMR spektruma alapján azonosítottuk. A kitermelés 61 g X-(2-klór-benzoi 1 )N’-(4-trifluor-metoxi-fenil)-tiokarbamid (54%). 2. példa (2) képletű vegyület előállítása 5,8 g (0,03 mól) 4-(trifluor-metil)-merkapto-ani-lin 60 ml toluolban készített oldatához hozzáadtunk 6 g 2,6-difluor-benzoil-mustárolaj (Fp-j 98 °C, n” :1,5872) 20 ml toluolban készített oldatát és egy órán keresztül 80 °C hőmérsékleten kevertük. Lehűtés után a kivált terméket leszívattuk és petrcl-éterrel mostuk. A kapott anyag olvadáspontja 5 207 °C. A vegyületet elemanalízise és NMR spektruma alapján azonosítottuk. A kitermelés 9,6 g N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-(4-trifluor-metil-tio-fenil) -1 iokarbamid (81,5%). A leírtakkal analóg módon állítjuk elő a követ - 10 kező (I) általános képletű vegyületeket. A példa Olva- KíteT-15 sorszáma Rl ltl ït,2 3 B4 K5 ilâspont (°C) mêlés %-a 3. Br H H OCFjCl H 163 84,5 4. Cl H H cf3 H 197 74 5. Cl H H OCFjCl H 157 36 20 6. Cl H Cl SCF3 H 128 45,5 7. Cl H Cl OCF2— CHFC1 H 160 79,5 8. Cl H Cl ocf3 H 158 72,5 9. Cl H H ocf2— 25 CHFC1 H 160 72 10. Cl H Cl SCF2C1 H 118 55 11. Cl H Cl cf3 H 173 74,5 12. Br H H ocf3 H 176 71,5 13. Br H H scf3 H J 58 50 30 14. Br H H CFS H 200 80 15. Br H CF3 cf3 H 163 95,5 16. Br H Cl cf3 H 187 64,5 17. Br H H cf3 Cl 149 89,5 18. Br H Cl 00]%-35 CHFC1 H 164 90 19. Br H Cl SCF2C1 H 126 84 20. Br H H ocf2— CHFC1 H 170 95,5 21. Br H H so2cf3 H 165 91 40 22. Br H Cl ocf3 H 168 97 23. Br H Cl scf3 H 138 88,5 24. Cl H cf3 cf3 H 148 80,5 25. Br H H OCFa— CHFC1 CI 158 84,5 45 26. J H H scf3 H 174,5 76 27. F H H cf3 H 116— 120 85,5 28. F H CIO. OCFa— H 98— CHFC1 100 62 50 29. Cl H cf3 Cl H 180 81 30. Cl Cl H OCFs H 215,5 66 31. Cl Cl Cl ocf2— CHFC1 H 207,5 71,5 32. Cl Cl H so,cf3 H 232 77,5 55 33. Cl Cl H ocf2— CHFCi H 210 69 34. Cl Cl Cl SCF2C1 H 188 62,5 35. Cl Cl Cl ocf3 H 221 76 36. Cl Cl H ocf2ci H 201 77,5 60 37. Cl F H ocf3 H 187 76,5 38. Cl F H cf3 H 226 78 39. Cl F H scf3 H 180 57 40. Cl F Cl ocf3 H 198 91 41. Cl F H ocf2— 65 CHFCI H 195 90 8
