182453. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új N-fenil-N'-benzoil-tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
15 182453 16 A példa SÓT- R1 száma R3 U3 R,4 R5 Olva- Kiterdâspont mêlé? CO %-a 42. Cl F Cl SCF2C1 H 163 76,5 43. Cl F H so2cf3 H 208 88 5 44. Cl F H cf3 Cl 202 90 45. Cl F Cl ocf2— CHFC1 H 158 95,5 46. Cl F H OCF2Cl H 175 94,5 47. Cl F cf3 cf3 H 215 89 10 48. Cl F cf3 Cl H 230 94,5 49. Ct F H ocf2— CHFC1 Cl 182 85 50. Cl F Cl scf3 H 177 94,5 51. Cl F Cl cf3 H 215 86,5 15 52. F F H cf3 H 210 90,5 53. F F H ocf3 II 180 97,5 54. Cl F H ochf2 H 179 95,0 55. F F Cl scf2ci H 151 82,0 56. F F H ocf2— 20 CHFC1 H 182 89,0 57. F F cf3 cf3 H 186 92,5 58. F F H ochf2 II 174 93,5 A következőkben felsorolt (I) általános képletű 25 benzoil-izotiecianát-származék kiindulási anyagokat az 1 215 144. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi írat 1. példája szerint állítottuk elő a következő módon : a megfelelő menynyiségű benzoil-kloridot és trimetil-szilanil-mustár- 30 olajat desztillációs berendezésben 160—200 °C hőmérsékletű olajfürdőn melegítettük, míg több trimetil-klór-szilán nem desztillált le. A maradék klór-szilánt és a feleslegben lévő trimetil-szilanilmustárolajat- vákuumban eltávolítottuk. Vissza- 35 maradó anyagként a benzoil-inustárolajat kapjuk A példa jele R1 R2 Forráspont , ,, Törésmutató ( C/2mbar) Kitermelés (%) a F H 104 nj>0:l,6200 79 b Br H 140 naD°: 1,6 702 85,5 c Cl H 106 nan°:l,6495 87,5 d Cl F 104 n”:l,6018 93 e Cl Cl 114 naD°:l,6205 77 f F F 98 n30:l,5872 88 Szabadalmi igénypontok 1. Inszekticid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 súly%ban olyan N-fenil-N’-benzoil-íiokarbamid-szárma,ztkot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében — R1 jelentése halogénatom; — R"" jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; — R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy halogénül—4 szénatomos alkil)-csoport; — R4 jelentése halogénatom, halogén-(l—4 szénatomos alkil)-, halogén-(l—4 szénatomos alkoxi)-, halogén-(l—4 szénatomos alkil)tio- vagy halogénül—4 szénatomos alkil)szulfonil-csoport, azzal a kikötéssel, hogy R3 jelentése halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, ha R4 jelentése halogénatom ; és — R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, szilárd hordozóanyagokkal — célszerűen természetes vagy mesterséges kőzetlisztekkel —■ és/vagy folyékony hígítószerekkel—célszerűen szerves oldószerekkel, így adott esetben halogénezett szénhidrogénekkel, rövid szénláncú dialkil-formamidokkal vagy dimetil-szulfoxiddal — és adott esetben felületaktív anyagokkal — célszerűen emulgeálószerekke', így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterekkel, poli-(oxi-etilén)-zsíralkohol-ét erekkel, alkil-szulfonát okka b alkil-szulfátokkal, aril-szulfonátokkal, valamint fehérje-hidrolizátumokkal és/vagy diszpergálószerek kel, így ligninnel, szulfitszennylúggal vagy metál-cellulózzal — összekeverve. £. Eljárás olyan N-fenil-N’-benzoil-tiokarbamidszármazékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében — R1 jelentése halogénatom; —- R“ jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; — R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy halogénül—4 szénatomos alkil)-csoport ; — R4 jelentése halogénatom, halogénül—4 szénatomos alkil)-, halogénül—4 szénatomos alkoxi)-, halogén-(l—4 szénatomos alkil)-tio- vagy halogén-fl—4 szénatomos alkil)-szulfonil-csoport, azzal a kikötéssel hogy R3 jelentése halogén-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, ha R4 jelentése halogénatom ; és — R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű benzoil-izotiocianát-származékot — R1, R jelentése a tárgyi körben megadott — adott esetben inert hígítószer alkalmazásával, (III) általános képlstű helyettesített anilinszármazékkal reagáltatunk — R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott. 2 rajzlappal A kiadásért felél : a Közgazdaság és Jogi Könyvkiadó igazgatója 86. 63 4M Petőfi Nyomdia, Kecskemét. — Felelős vezető : Blrkiás Béla vezérigazgató 9