182290. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-oxadiazolil-fenolok új fenil-piperazin-származékok előállítására

11

182290

12

4. példa

l-[2-(5-MetiI-l,3,4-oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(3--metoxi-fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva, színtelen kristályok alakjában 11,6 g (66%) terméket kapunk. Olvadáspontja 201—202°.

C23H28N4°4, 2 HC1 x 2 H20 (533) számított: C: 51,8%; H: 6,4%; N: 10,5%; talált : C : 52,6% ; H : 6,4% ; N : 10,6%.

5. példa

l-[2-(5-Metil-l,3,4-oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(3--klór-fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

A 3. példával analóg módon dolgozva, színtelen kristályok alakjában 6,6 g (40%) terméket kapunk. Olvadáspontja 115—117°.

C22H25C1N403.2 HC1 (501)

számított ; C : 52,7% ; H : 5,4% ; N : 11,2% ;

talált: C: 52,4%; H: 5,5%; N: 11,1%.

6. példa

1 -[2-(5-Metil-1,3,4-oxad iazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(4- -fluor-fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva és oldószerként izopropanolt használva, színtelen kristályokként

6,6 g (41%) cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja 212—213°.

C22H25FN4°3 ■2 HC1 (485)

számított : C : 54,4% ; H : 5,4% ; N : 11,5% ; F : 14,6% ; talált: C: 54,1%; H: 5,8%; N: 11,4%; F: 14,3%.

7. példa

l-[3-(l,3,4-OxadiazoliI-2)-fenoxi]-3-[4-(2-metoxi--fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva és oldószerként etanolt használva, színtelen kristályokként 3,6 g (22%) terméket kapunk. Olvadáspontja 208—210°. C22H26N4°4-F5 HC1.1,5 H20 (492) számított: C: 53,7%; H: 6,2%; N: 11,4%; talált: C: 53,2% ; H : 6,5% ; N: 11,0%.

8. példa

l-[3-(l,3,4-Oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(3-metoxi--fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva és oldószerként izopropanolt használva, színtelen kristályokként

6,6 g (40%) terméket kapunk. Olvadáspontja 208— 209°.

C22H26N404.1,5 HC1.1,5 H20 (492) számított: C: 53,7% ; H : 6,2%; N: 11,4%; talált: C: 53,4%; H: 6,4%; N: 11,3%.

9. példa

l-[3-(l,3,4-Oxadiazo!il-2)-fenoxi]-3-[4-(2-etoxi-fenil)-piperazinil-l]-propanoI-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva és oldószerként izopropanolt használva, színtelen kristályokként

13,4 g (79%) terméket kapunk. Olvadáspontja 211— 212°.

C22H28N404.2 HC1 (497)

számított: C: 55,4%; H: 6,0%; N: 11,3%;

talált : C : 54,7% ; H : 6,3% ; N : 11,0%.

10. példa

1 -[3-(5-Metil-1,3,4-oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(2- -metoxi-fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon dolgozva és oldószerként izopropanolt használva, színtelen kristályokként

11,2 g (68,6%) terméket kapunk. Olvadáspontja 205—• 206°.

C23H28N404.2HC1 (497)

számított : C : 55,5% ; H : 6,1 % ; N : 11,3% ; Cl : 14,3% ; talált : C : 55,4% ; H : 6,2% ; N : 11,4% ; Cl : 14,0%.

11. példa

l-[3-(5-Metil-l,3,4-oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(3--metoxi-fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon eljárva és oldószerként etanolt használva, a szabad piperazinszármazék a reakciókeverékből kikristályosodik. Szűréssel elválasztva, színtelen kristályokként 10,1 g (72%) cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 125—127°.

C23H28N404 (424)

számított: C: 65,1%; H: 6,6%; N: 13,2%; talált : C : 64,9% ; H : 6,6% ; N : 13,3%.

12. példa

1 -[3-(5-Metil-1,3,4-oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(2- -etoxi-fenil)-pipcrazinil]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon eljárva és oldószerként izopropanolt használva, színtelen kristályokként 14,6 g (87%) terméket kapunk. Olvadáspontja 200—202°. C24H3oN404.2HC1 (511)

számított : C : 56,4% ; H : 6,3% ; N : 11,0% ; Cl : 13,9% ; talált: C: 56,3% ; H : 6,3% ; N : 11,1%; Cl: 13,8%.

13. példa

l-[4-(l,3,4-Oxadiazolil-2)-fenoxi]-3-[4-(3-metoxi--fenil)-piperazinil-l]-propanol-2

Az 1. példával analóg módon eljárva és oldószerként izopropanolt használva, a szabad piperazinszármazék a reakciókeverékből közvetlenül kikristályosodik. Szűréssel elválasztva, színtelen kristályokként 12 g (98%). Olvadáspontja 149—150°.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6