182284. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagként klór-acetanilid-származékokat és antidotumként diklór acetamid származékokat tartalmazó herbicid készítmények

5

182284

6

I. táblázat folytatása

Triviális név

Kémiai név

R.

R2

A

n

B

Pretilachlor

2-klór-2',6'-dietil-N-(2--izopropoxi-etil)-acetanilid

2-etil

6-etil

etilén

í

i-propil

Pyrnachlor

2-klór-N-(l-metiI-2-propinil)-acetanilid

H

H

l-metiI-2--propinil

0

_

Terbuchlor

2-klór-2'-mctil-6'-lerc-butil-N-(butoxi-metil)--acetanilid

2-rnetil

6-terc-butil

metilén

í

n-butil

A találmány szerinti antidotumok az (I) általános 15 riníi antidotumot fizikai állandóikkal együtt a II, tábképlettel foglalhatók össze, amelyben X, n, Rt és R2 a lázatban sorolunk fel. korábban megadott jelentésű. Néhány találmány szeli. táblázat

A vegyület sorszáma

X

n

Rí Rí

A vegyület elnevezése

Fizikai állandó

í.

oxigén

0

pentilén

N-diklór-acetil-l-oxa-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op. : 105,5—107 °C

2.

oxigén

0

l'-metil-pentilén

N-diklór-acetil-10-l-oxa-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op. : 100—102 °C

3.

ozígén

0

3'-metiI-pentíIén

N-diklór-acetil-8-metil-l-oxa-4-aza-spiro--[4,5]-dekán

Op.: 119—120 °C

4.

oxigén

0

1 ',5 '-dimetil-pentilén

N-diklór-acetil-6,10-dimetil-l-oxa-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

ng>: 1,5217

5.

oxigén

0

butilén

N-diklór-acetil-1-oxa-4-aza-spiro-[4,4]-nonán

Op. : 79—80 °C

6.

oxigén

0

hexilén

N-diklór-acetil-1 -oxa-4-aza-spiro-[4,6]-undekán

Op.: 81—82 °C

7.

kén

0

pentilén

N-diklór-acetil-l-tia-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op.: 149—151 °C

8.

kén

0

1 '-metil-pentilén

N-diklór-acetil- 10-metil-1 -tia-4-aza-spiro-[4,5]-dekán

Op. : 106—109 °C

9.

kén

0

3'-metil-pentilén

N-diklór-acetil-8-mctil-l-tia-4-aza-spiro--[4,5]-dekán

Op.: 127—129 °C

10.

kén

0

butilén

N-diklór-acetil-l-tia-4-aza-spiro-[4,4]-nonán

Op. : 83—85 °C

11.

kén

0

hexilén

N-diklór-acetil-1 -tia-4-aza-spiro-[4,6]-undekán

Op. : 96—99 °C

12.

oxigén

1

hidrogén hidrogén

N-diklór-acctil-tetrahidro-l,3[2H]-oxazin

n“: 1,5168

13.

oxigén

1

metil metil

N-diklór-acetil-2,2-dimetil-tetrahidro-l,3[2H]-oxazin

ng>: 1,5070

14.

oxigén

1

metil metil

N-diklór-acetil-2-metil-2-etil-tetrahidro-l,3[2H]-oxazin

nff: 1,4919

15.

oxigén

1

pentilén

N-diklór-aceíil-l-oxa-5-aza-spiro-[5,5]-undekán

Op.: 111—112 °C

16.

oxigén

1

1 '-metil-pentilén

N-diklór-aeeíil-11 -metil-1 -oxa-5-aza-spiro-[5,5]-undekán

Op.: 135—138 °C

17.

oxigén

1

3'-metil-pentilén

N-diklór-acetil-9-metil-1 -oxa-5-aza-spiro-[5,5]-undekán

Op.: 115—118 °C

18.

oxigén

1

butilén

N-diklór-acetil-l-oxa-5-aza-spiro-[5,4]-dekán

Op. : 62—64 °C

19.

oxigén

1

hexilén

N-diklór-acetil-1 -oxa-5-aza-spiro-[5,6]-dodekán

n“: 1,5012

A II. táblázatból látható, hogy az új származékok többsége szilárd, kristályos vegyület, csak néhány folyadék szobahőmérsékleten.

Az (I) általános képletű vegyületek előállítása a savamid-típusú vegyületek előállítására a szakirodalomban ismertetett módszerekkel történhet. Legelterjedtebb ezek közül egy (III) általános képletű gyűrűs aminnak — R[, R2, X és n a korábban megadott jelentésű —

vagy valamilyen sójának acilezése diklór-ecetsavval, ennek kloridjával, anhidridjével vagy észterével adott 60 esetben valamilyen inert oldószeres közegben, savmegkötőszer jelenlétében (2 350 547 sz. és 2 350 800 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás; W. R. Vaughan & al.: J. Org. Chem. 26, 145—8 (1961)]. Inert oldószerként alkalmazható valamilyen keton (például aceton, me- 65 til-etil-keton), vagy valamilyen alifás szénhidrogén (pél-3