182164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolin származékok előállítására
182.164-fenil-imino/-4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-tiazolidin-4-ol-hidrobromidból állitjuk elő. Az elegyet jégecetben melegítjük, majd az oldószert lepárolva 30 ml térfogatra csökkentjük az elegyet, majd a kivánt terméket 150 ml diizopropiléterrel csapjuk ki.'257 °C-on bomlás közben olvadó színtelen kristályokat kapunk. 11. példa 2-/4-Dietilamino-fenil-imino/~4-/4- klór-3-dimetilszulfamo-il-fenil/-3-metil-4-tiazolin A 2a/ példában leirt módon 2-/4-dietilamino-fenil-imino/-4-/4-klór-3-dimetilszulf amoil-f enil/-3-metil-4-tiazolin-hidrobromidból és trietilaminból metanol jelenlétében szobahőmérsékleten állitjuk elő. Op. 184-185 °C. 12. példa 4-/4-Klór-3-di met ilsz ulfamoi1-fenil/-2-/2-klór-feni1-imino/-3-metil-4-tiazolin-hidrobromid a/ Az la/ példában megadott módon 2-bróm-4*-klór-3*-dimetilszulfamoi1-acetofenonból és l-/2-klór-fenil/-3-metil-tiokarbamidból állitjuk elő. Az elegyet visszafolyató hütő alatt melegítjük, majd lehűtjük és háromszoros térfogatú diizopropiléterrel elegyítjük, 2 óráig keverjük szobahőmérsékleten és a kristályokat leszűrjük. Op.: 246-248 °C. b/ Az lb/ példában leirt módon 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2-klór-fenil-imino/-3~meti1-tiazolidin-4-ol-hidrobromidból állitjuk elő. Színtelen, kristályok formájában, amely 248 °C-on olvad. 15. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil~fenil/-2-/2-klór-fenil-imino/-3-*metil-4-tiazolin a/ A 2a/ példában leirt módon a cim szerinti vegyület hidrobromidjának trietilaminnal történő reagáltatásával kapjuk, színtelen kristályok formájában, melyek etanolból átkristályositva 152-154 °C-on olvadnak. b/ A 2b/ példában leirt módon 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2-klór-fenil-imino/-3~metil-tiazolidin-4-olt jégecetben 20 percig történő forralásával majd ezt követő feldolgozással kapjuk. Op.: etanolból átkristályositva I55-I57 °0. c/ 10,8 g 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/2-klórfenil-imino/~í-meti1-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot 100 ml metanol és 10 ml trietilamin elegyében 30 percig forralunk, majd ugyanilyen térfogatú vízbe öntünk. Az elegyet 2 óráig szobahőmérsékleten keverjük, a kristályokat leszűrjük és etanolból átkristályositjuk. Op.: 153-156 °C. 14. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil~fenil/-2-/4-metoxi-fenil-imino/-3-metil-4-tiazolin-hidrobromid A terméket az lb/ példában leirt módon kapjuk 4-/4-klór-3- -dimetilszulfamoil-fenil/-2-/4-metoxi-fenil-imino/-3-metil-tiazolidin-4-ol-hidrobromidból. A jégecet ledesztillálása után a maradékot acetonnal többször felforraljuk és a kristályokat leszűrjük. Op.: 240-241 °C /bomlik/. 15. Példa 4-/4-^10r-3-dimetilszulfamoil-fenil/-2-/4-metoxi-fenil-imino/-3-metil-4~tiazolin 23
