182164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolin származékok előállítására
182.164 4. példa 4-/4-K16r-3-d imet iIs zulfamoi1-fenil/-3-met i1-2-fenili mino-4-tiazolin-metánszulfonát A vegyületet a 3c/ példában leirt módon kapjuk 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/~3"metil-2-fenilimino-4-tiazolinból és 0,02 mól metánszulfonsavból. 198-199 °C-on olvadó, színtelen kristályokat kapunk. 3. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-fenilimino* -4-tiazolin-p-toluolszulfonát A vegyületet a 3c/ példában megadott módon 4-/4-klór-3-di* met ilszulfamoi1-fenil/-3-metil-2-fenilimino-4-tiazolin és 0,02 mól p-toluolszulfonsavból kapjuk. Szintelen kristályok formájá* ban. Op.î 196 °C. 6. példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoi1-fenil/-3-metil-2-/2-metil-fenil-imino/-4-tiazolin-hidrobromid A terméket az lb/ példában megadott módon 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-f enil/-5-metil-2-/2-metil-feni1-iminő/-tiazolidin-4-ol-bidrobromidból kapjuk és az ecetészterből nehezen oldódó formában kiváló kristályokat szobahőmérsékleten leszűrjük. Szintelen, 256 °C-on olvadó kristályokat kapunk. 7. példa 4-/4-Klór-3-dimet i lsz ulf a moi 1-f eni l/-3-met il-2-/2-me t i J.-fenil-imino/-4-tiazolin A terméket a 2a/ példában megadott módon 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-/2-metil-fenil-imino/-4-tiazoILn hidrobromidból trietilénaminnal metanolban történő reagáltatássál. Ecetészter és metanol elegyéből történő átkristályositás után 158-162 °C-on olvadó szintelen kristályokat kapunk. 8. példa 4-/4-Klór-3-diiaet Ha zulf amoil-f eni 1/-2-/4-Íluor-feni1-imino/-3-metil-4-tiazolin-hidrobromid a/ Az la/ példában megadott módon 2-bróm-4’-klór-3*-dimetilszulfamoil-acetofenont és l-/4-fluor-fenil/-3-metil-tiokarbamidot reagáltatunk. 251-253 °C-on bomlás közben olvadó szintelen kristályok formájában kapjuk a terméket vagy, b/ az lb/ példában leirt módön állitjuk elő 4-/4-klór-3- -dimetilszulfamoi1-feni1/-2-/4-Íluor-fenil-imino/-tiazolidin-4-ol-hidrobromidból. Szintelen kristályokat kapunk, amely 252 °C-on olvad. 9» példa 4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoi1-feni1/-2-/4-Íluor-fenil-imi* no/-3-meti1-4-tiazolin A terméket a 2a/ példában megadott módon 4-/4-klór-3-üimetilszulfamoil-feni1/-2-/4-Íluor-fenil-imino/-3-meti1-4-tiazolié* -hidrobromidból állitjuk elő, szintelen halványsárga kristályok formájában. Op. î 144-145 °0. 10. példa 2-/4-Dietilamino-fenil-imino/-4-/4-klór-3-dimetllszulfamoi1-feni1/-3-met i1-4-t iaz olin-hidrobromid Az lb/ példában megadott módon 2-/4-dietilamino-22