182164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolin származékok előállítására

182.164

/lásd 2 436 263 számú NSZK-beli közrebocsátási irat/, részben jó szalidiuretikus hatással rendelkeznek.

Az alábbi példákban’felsorolt olvadáspontokat és bomláspontokat nem korrigáltuk.

1. példa

4-/4-Klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-fenilimino-4-tiazolin-hidrobromid

a/ 6.8 g /0,02 mól/ 2-bróm-4-klór-3-dimetilszulfamoil-ace* tofenont és 3»3 g /0,02 mól/ l-metil-3-fenil-tiokarbamidot 100 ml etanolban 1 óra alatt felforralunk. 50 ml jégeöettel elegyítjük és 2-3 óráig forrásig melegítjük. Az oldószert vizsugár-vákuumszivattyuval ledesztilláljuk és a maradékot diizopropiléterrel, ecetészterrel vagy dietiléterrel elegyítjük és leszűrjük. Színtelen kristályokat kapunk, melyek 258-260 °C-on bomlás közben olvadnak.

b/ 10,1 g /0,02 mól/ 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/~3-metil-2-fenilimino-tiazolidin-4-ol-hidrobromidot 80 ml jégecetben 20 percig forralunk. lehűtés után a kristályosítást kb. 150 ml diizopropiléter hozzáadásával tesszük teljessé, majd az' elegyet még egy óráig szobahőmérsékleten keverjük és leszűrjük, 258-260 °0-on bomlás közben olvadó színtelen kristályokat kapunk. '

2. példa

4-/4-klór-3-dimetilszulfamoíl-fenil/-3-metil-2-fenilimino-4-tiazolin

a/ 9,8 g /0.02 mól/ 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-fenilimino-4-tiazolin-hidrobromid 200 ml metanollal készített szuszpenziójához 10 ml trietilamint adunk. Az elegyet 3 óráig 20-30 °ö-on keverjük, az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot 2 óráig 100 ml vízben keverjük és a kristályokat leszűrjük. Op.; 179-181 °C.

b/ 8,52 g /0,02 mól/ 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-fenilimino-tiazolidin-4-ol-t 100 ml jégecetben 3 óráig forrásig melegítünk, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot vízzel kristályosítjuk. Op.: 180 °0.

3. példa

4-/4-klór-3-dímetilszulfamoil-fenil/-3-metil-2-fenilimino-i-4-tiazolin-hidroklorid

a/ Az la/ példához hasonlóan 2,4*-diklór-3*-dimetilszulfamoil-acetofenonból és l-metil-3-fenil-tiokarbamidból indulunk ki. Színtelen kristályokat kapunk, melyek 228 °C-on bomlás közben olvadnak.

b/ 8,52 g /0,02 mól/ 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil-3-metil-2-fenilimino-tiazolidin-4-olt 125 ml metanolban éteres sósavoldattal erősen megsavanyitunk és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot egy óráig 100 ml jégecetben felforraljuk, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot ecetészterrel kristályosítjuk. Színtelen kristályokat kapunk, melyek metanolból átkristályositva 228-231 °C-on bomlás közben olvadnak.

c/ 8,9 g /0,02 mól/ 4-/4-klór-3-dimetilszulfamoil-fenil/-3-meti1-2-fenilimino-4-tiazlint 150 ml metanolban telitett éteres sósavoldattal megsavanyitunk, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot etanolból átkristályositjuk Op. 229-233 °C /bomljk/.

21