182154. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trijódoztt bázisok előállítására
182.154 A fenti táblázatból kitűnik szerinti, iotalámaavval képezett jódtartalommal- ami egyébkent csak a nátriumsókkal érhető el. Látható továbbá, hogy a rlnti sók oldatának viszkozitása különösen kicsi például a találmány a I.... dói * üogy _ sok kitűnnek a különösen nagy kevésbé jól elviselhető találmány szeéa hogy a molar itás, valamint ezáltal a sóoldat ozmózisnyomása lényegesen kisebb, mint a nátrium- és az N-metil-glukamin-só-oldatok molarltása és ozmózisnyomáaa. A találmány szerinti vegyületek elviselhetősége is egyértelműen jobb egereken és patkányokon, mint az ismert nátrium- és az S-metil-glukamin-sóke./ Az uj sók kitűnő elviselhetősége, továbbá ezek kis viszkozitása lehetővé teszi nagy töménységű és ennek ellenére könynyen injektálható röntgenkontrasztanyag-oldatok előállítását.A találmány szerint árnyékot adó anyagként sóoldataik formájában 20-500 mg jód/ml koncentrációjú oldat alkalmazható. Az I általános képletü vegyületeket a találmány szerint úgy állitjuk elő, hogy önmagában ismert módon a/ valamely II általános képletü vegyületet - ahol a képletben B^ - B? és X jelentése a fenti és Hal klórvagy brómatomot jelent - valamely III általános képletü aminnal - ahol a képletben B^ és B^ jelentése a fenti - reagáltatunk, vagy b/ valamely IV általános képletü vegyületet - ahol a képletben X és B^ - B? jelentése a fenti - önmagában ismert módon hidrazinoljzisnak vetünk alá és az igy kapott bázist kivánt esetben ezt követően, adott esetben a szabad hidroxilesöpörtok átmeneti védelme közben, N-alkilezzük és/vagy savas jellegű röntgen kontrasztanyaggal sóvá reagáltatjuk. A II általános képletü kiindulási anyag reagáltatását a III általános képletü aminnal /a/ eljárás változat/ önmagában ismert módon, alkalmas oldószer jelenlétében 0-100°C-on, előnyösen 0-60°6-on végezzük. A reakcióhömérsékletet lényegében a használt amin fizikai tulajdonságai határozzák meg. Ha az amin könnyen illó, célszerűen szobahőmérsékleten vagy szobahőmérséklet alatt reagáltatunk. Ha a használt amin kevésbé illékony, a reagáltatást magasabb hőmérsékleten végezhetjük. Alkalmas oldószerek különösen a poláros oldószerek, igy például a viz, dioxán, dimetil-formamid, dimetil-acetamid, röv idszénláncu alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol és ezek elegyei. . Azokat az I általános kepletü vegyületeket, amelyekben. B1 és B^ egyidejűleg hidrogénatomot jelent, előnyösen hidrazinolizisael kapjuk IV általános képletü vegyületekből a b/ eljárásváltozat szerint. A hidrazinolizist általánosan ismert módszerekkel végezzük vesd össze például 2 525 567 számú Némot Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságra hozatali irat, J. Am. Chem.Êoc. 71 1856 /1949/, J.Chem.Soc. 234-3, 1926, Chem. Ber. 83, 244 /1950/7. Ehhez a IV általános képletü kiindulási terméket például előnyösen vízzel elegyedő^ szerves oldószerbe© /például metanol vagy etanol/ oldjuk és előnyösen hidrazin alkoholos oldatával reagáltatjuk, miközben a hidrazint célszerűen feleslegben használjuk. Egy B3 alkil-caoport utólagos bevitele hasonlóképpen a szakember által önmagában ismert lí-alkile- BŐ-módszerekkel történik, például oly módon, hogy alkálfkus oldatban a megfelelő alkil-szulfáttal vagy alkil-halogeniddel, 6
