182144. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hipikoleszrterémiás hatású vegyületek előállítására fermentációs úton

182.144

Elemzési eredmények, a /C^H^Og/2 * /C2H10N2++ képlet alapján

számított; C% = 66,35» H% = 9,35» N% = 3»09> talált: 0% = 66,08, B% = 9,49» H% = 3,01.

10. példa

A III képletü vegyület tetrametil-ammónlumsója

34 mg I képletü vegyület 1 ml metllén-kloriddal készült oldatához 0,04 ml 24 %-oa metanoloa tetrametil-ammónlum-hidroxidoldatot adunk, majd a terméket dietil-éter adagolása utján kicsapjuk, részlegesen kristályos formában kapva. A csapadékos e~ legyet ezután centrifugáljuk, az Így elkülönített szilárd fázisjt pedig először dietil-éterrel mossuk, majd átkristályősitjuk, úgy, hogy 1 ml lzopropanollal készült oldatához 5 ml dietil-étert és mintegy 5 ml alacsony forráspontu petrolétert adunk.

I^y 27 mg /67 %/ mennyiségban hexagonális lemezkristályok formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk.

^H-NME-a çektrurna /300 MHz-ea ; 25°0-on CDCl,-ban 6 mg/0,35 ml koncentrációban mérve/; 7

0,83 t /3H, J = 6,5 Hz/

0,84 d /3H, J = 7/

1,02 d /3H, J = 7/

1.05 d /3H, J =7/

1,24 m / ÍH/

1,30 - 1,80 széles m, fedő jellegű 1,88 ddd /1H, J = 2, 8 és 15 Hz/

1,98 dd /1H, J = 3 és 15 Hz/

2,16 dd /1H, J = 8,5 és 15,5 Hz/

2,23 m /1H, bizonytalan/

2.32 m /1H, bizonytalan/

2,37 dd /1H, J = 3 és 15,5 Hz/

2,40 m / 1H, bizonytalan/

3,42 s /12H, MeN+/

3.79 m /1H, szimmetrikus mu^tiplett/

4.06 m /1H, szimmetrikus multiplett/

5.32 dt /1H, J 3 Hz/

5»50 széles s /1H/

5.79 dd /1H, J = 6 és 10 Hz/

5,98-d /1H, J= 10/

A kémiai eltolódások a fenti spektrumban p.p.m-ben vannak kifejezve a belső standardként használt tetrametil-szilánhoz /0 p.p.m./ képest.

11. példa

A III képletü vegyület ammóniumsója

—......Lényegében a 9« példában ismertetett módon az I képletü

vegyületet a III képletü hidroxi-savvá alakítjuk, majd az utóbbit etil-acetátos extrahálással elkülönítjük, az extraktumot magnézium-szulfát fölött szárítjuk, szűrjük, végül keverés és hűtés közben vízmentes ammóniagazzal kezeljük a cim szerinti vegyület kicsapása céljából. A kapott termék azonos a 7* példa termékével.

16