182143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok előállítására
1 182.143 2 44. példa 4,4 ’-Bisz- [ 2-[N-( 1 ’,5 ’-didezoxi-1 ’,5 ’-imino-D-gjlucit)-ill-etoxi } -benzoesav-benzilamid (XLIX) képletű vegyidet Rpérték = 0,68; az 1-dezoxinojirimicin Rpértéke = = 0,54 (futtatószer: metanol, kloroform és 25%-os vizes ammónium-hidroxid-oldat 3:2:2 térfogatarányú elegye). 45. példa N-Í4-[[2-[N’-<l’,5’-didezoxir,5,-imino-D-glucit)-ú]-etoxi]]-benzil}-1-dezoxinojirimicin (L) képletű vegyidet Ezt a vegyületet a 34. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő 4-(2-bróm-etoxi)-benzaldehidből és 1-dezoxinojirimicinből; az e két vegyidet reakciója útján kapott N-[4-(2-bróm-etoxi)-benzil]-l-dezoxinojirimicint azután a 42. példában leírt módon, az ott megadott reakciókörülmények között 1-dezoxinojirimicinnel reagáltatjuk tovább. Az így kapott (L) képletű vegyület 155 °C-on olvad bomlás közben. A fent leírthoz hasonló módon állítjuk elő a további hasonló vegyületeket is: 46. példa 1 -{{4- {2-[N-( 1 ’,5 ’-didezoxi-1 ’,5 ’-imino-D-glucit)-il]-etoxi]-bezamido-metilj] -1 -dezoxinojirimicin (LI) képletű vegyület Rpérték = 0,45; az 1-dezoxinojirimícin Rf értéke = - 0,54 (futtatószer: mint a 45. példában). 47. példa 5-^4-{2-[N-(l ’,5’-didezoxi-1’,5’-imino-D-glucit)-il]-etoxi}-benzamido-metil}}-l-dezoxinojirimlcin (LII) képletű vegyület Rpérték = 0,47; az 1-dezoxinojirimicin Rpértéke * 0,54 (futtatószer: mint a 45. példában). 48. példa 5,5 ’-Bisz-[N-( 1 ’ ,5 ’-didezoxi-1 ’,5 ’-imino-D-glucit)-il]-l ,1 ’-p-fenilén-di-pentadién-1,3-il (Lili) képletű vegyület A cím szerinti vegyületet a 34. példában leírtakkal azonos módon állítjuk elő 1-dezoxinojirimicinből és l(l’-p-fenilén-di-(pentadién-l,3-al-5)-ből. A vegyület 230 6C hőmérsékleten olvad bomlás közben. 49. példa 1,6-(N,N’-Bisz-( 1 ’,5 ’-didezoxi-1 ’,5 ’-imino-D-glucit)-il]-héxadiin-2,4 (LIV) képletű vegyület A vegyületet a 42. példában leírtakkal azonos módon állítjuk elő. Op.: 235 °C (bomlás közben). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 3,4,5-trihidroxi-piperidin-származékok - e képletben R,, Rj, R2, R}, R3, Rá jelentése hidrogénatom vagy az X híd-taghoz való közvetlen kötés, azzal a kikötéssel, hogy az Rj, R2 és R3 szubsztituensek közül csupán egy és az Rí, Rj és Rí szubsztituensek közül is csak egy képvisel az X híd-taghoz való közvetlen kötést, és X jelentése az A—Y— A általános képletű csoport, ahol A jelentése -CH,-, -CH2CH2-, -CHj-CH=CH-, -CHjNHCO-, -CHjNHCONH-, -CH2NHS02-, -OBJ NHCSNH- vagy -CH2 CH2 CONH- és Y jelentése <CH2)n- ahol n = 1-10, vagy -CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-, OC; -CH2 -CH=CH-CH2 -, -C=C-C=C-, ■SOj'CH2--O-, -<o>-, -CiVo>-CH3, ch3-0- @ -CONHCHa- (g) -0-, CHCH- -CH=CH-, vagy az A-B általános képletű csoport, ahol A jelentése a már megadott, és B jelentése <CH2 )j -, <CH2 )3 -, -0-{Q>-CONHCH2 vagy -0—@-CH2 -előállítására, azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelynek (I) általános képletében Rí , Rj, R3 és Rj jelentése hidrogénatom és R2 és Rí jelentése az X híd-taghoz való közvetlen kötés és X jelentése az A-Y-A általános képletű csoport, ahol A jelentése -CHj- vagy -CH2-CH=CH- és Y jelentése -(CH2)n, és -CH=CH^)-CH=CH-, és n jelentése 2-4, az 1-dezoxinojirimicint valamilyen (IV) általános képletű diadelhiddel — a (IV) általános képletben Z jelentése megegyezik Y jelentésével - reagál tatunk 2:1 mólarányban valamilyen alkálifém-ciano-bórhidrid hidrogéndonor jelenlétében, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelynek (I) általános képletében Rí, RJ, Rj, Rí, R3 és Rí jelentése hidrogénatom vagy az X hídtaghoz való közvetlen kötés és X jelentése az A-Y-A általános képletű csoport, ahol A jelentése -CH2-t -CHjCHj-; -CHj-NH-CO- vagy -CHj-NH-SOj- és Y 5 1C 15 2C 25 30 35 4C 45 50 55 60 13
