182118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ß-laktamáz gátló 7-oxo-4- tia-1-aza -biciklo[3,2,0]heptán-származékok előállítására

182.118

A J. példánál leüt módszer szerint járunk el. Szilikagéllel töltött oszlopon, 25 % etil-aceüátot tartalmazó benzollal történő eluálás után 87 %-os kitermeléssel nyerjük a oimben nevezett vegyület diasztereoizomerjeinek keverékét.

NMB-spektruma /CD01,,c//x

1,27 /3H, t/ï

2.01 /3H, 3/;

3.01 és 3,44 /4H, m/;

3,83 és 3,87 /3H, s/;

4,15 /4H, m/;

5,21 /2H, m/;

5,71 és 5,75 /1H, a/i

19. példa

A /19/ képletü metil-2-774*B,S/-4,~/l,,-acetoxi-etil~2,,~ -etoxl-karbonil-vinil-tioZ-^’-oxo-azetidin-l’-iy-2-klór-acetát előállítása

A 4. példánál leirt módszer szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a tisztítást preparativ vékonyrétegkromatográfia segítségével végezzük. A címben nevezett vegyület diasztereoizomerjeinek keverékét 52 %-os kitermeléssel nyerjük.

M/ÍB-s pe ktr urna /CDCl^ trf/x

1.28 /3H, t/í

2,05 /3H, a/-,

3.16 és 3,60 /4H, m/s

3,82 és 3,87 /3H, s/;

4.17 /2H, t/í

4.28 /2H, t/í

5,32 és $,55 /1H, dd/;

5,68 /1H, s/;

6,08 és 6,13 /1H, s/.

20. példa

A /20/ képletü metil~2-//4*B,S/-4,-/l"-acetoxi-etil-2"-etoxi-karbonil-vinll-tio/-2’-oxo-azetidin-l’-iU-2-trifenil~f oszf or-anilidén-acetát előállítása

Az 5* példában leirt módszer szerint járunk el. A vékonyréteg-kromatográfiás tisztítás után a címben nevezett vegyületet 68 %-os kitermeléssel nyerjük.

21. példa

A /21/ képletü metll-2-//4*B,S/-4,~acetoxi-metil~acetil-tio-B’-oxo-azetidin-l*-il7-2-trifenil-foszfor-anilidén-acetát előállítása

A 7* példában leirt módszer szerint járunk el. A címben nevezett vegyületet kvantitatív kitermeléssel nyerjük.

22. példa

A /22/ képletü metil-/+/-2-acetoxi-etil-2-penem-3-karboxilát előállítása

100 mg /21/ képletü metil-2-g/4,B,S/-4,-acetoxi-metil-acetil-tio-2’-oxo-azetidin-l*-iU -2-triferil-foszfor-anilidén-acetát 5 ml toluollal készült oldatát 2 óra hosszat visszafolyási

10