182084. lajstromszámú szabadalom • Ejárásúj piperidino-propoxo-kinolinok és -kumarinok előállítására
182.084 mazinból /1-dietilkar bamazoil-4-meti:U>iperazin/ kb. negyvenszer olyan mennyiség szükséges, mint a 7-0-/d—benzamido-plperidino/-propoxi”]-3,4-dimetilkumar inból, hogy a passzív kután anaphylactoid-reakció hasonló mértékű inhibiálasát érjük el. Ezen ki*vül erős antihisztamln-hatást is mutatnak. A találmány szerinti eljárással előállított /I/ általános képletü vegyületek ezért előnyösen használhatók allergiás betegségek, például allergiás asztma, szénanátha és urticaria leküzdésére. A találmány szerinti eljárással előállított uj, /!/ általános képletü vegyületek különféle módon olyan vegyületekké a— lakithatók át, amelyek szintén farnakológiailag hatásosak, különösen antiallergiás és vérnyomáscsökkentő hatásúak. Ezért az e találmány szerinti eljárással előállított vegyületek farmakol lógiailag hatásos anyagok előállít isánál közbenső termékekként is értékesek. Az /!/ általános képletü vegyületek előállítására szolgáló találmány szerinti eljárás abban áll, hogy valamely /II/, /III/ és /IV/ általános képletü vegyületet - amely képletekben. Af.J?g, JR^, Ey és Eg Jelentése a fenti, X és Y Jelentése reakciókópes csoport, előnyösen halogénatom, mezil-oxi- vagy tozil-oxi-csoport, és Eg Jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport vagy Y-nal együtt jelentése oxigénatom - tetszőleges sorrendben, adott esetben az első lépésben keletkező termek elkülönítése nélkül, reagálhatunk egymással, majd kivánt esetben a kapott /I/ általános képletü vegyülettel, amelynek a képletében E,- hidrogénatomot Jelent, acilozzük, vagy a kapott /!/ ál-t talánős képletü vegyületet, amelynek a képletében E^ acilcsoportot Jelent, dezacilezzük vagy abban az esetben, ha ^a kapott vegyületben Bg nitro-benzoil-csoportot Jelent, ezt ' a -csoportot amino-benzoil^csoporttá alakítjuk, és abban az esetben, ha a kapott vegyületben Iá hidrogénatomot Jelent, az /I/ általános képletü vegyületet N-alkilezzük és a reakcióterméket kivánt esetben farmakológiaila^ elviselhető sóvá alakítjuk. A /III/ általános kéjcletü vegyületek X és Y raakcióképes csoportjaiként olyan, szokásos csoportok Jöhetnek számításban, amelyek nukleofil módon lecserélhetők. Különösen előnyös ilyen csoportok a klór- és brómatom, valamint a meziloxi- és tozil©xicsoport* - .. .................... A találmány szerinti eljárást előnyösen úgy hajtjuk végre, hogy először a /III/ általános képletü vegyületet kondenzáljuk a /II/ általános képletü vegyülettel, és a nyert reakcióterméket izoláljuk. Ezt a közbenső terméket azután valamely /IV/ általános képletü vegyülettel reagáltatjuk. Az előbbi reakciót célszerűen lúgos közegben, alkalmas oldószerben, mint például rövldnzénláncu alkoholban, például etanolban vagy izopropanol-* ban valamely nátriumalkoholát Jelenlétében vagy tetrahidrofuránban, metoxletanolban, etoxietanolban, dimetilformamidban, dlmetilszulfoxldban, vagy hexametapóiban, bázisként alkáli—*-• földalkálifémhidroxid va^y -hidrid Jelenlétében hajtjuk végre. Az előbbiekben említett közbenső termék /IV/ általános képletü vegyülettel végzett reakciója a fentiekben említett oldószerekben történhet, bázisként tercier aminok, mint trietil-j1 amin, valamely Iluenig-féle báziSj erősen bázikus ioncserélőgyanta, vagy a /IV/ általános képletü vegyület fölöslege szolgálhat. Egy másik változat abban áll, hogy először a /III/ alta4 3
