182082. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allil-csoport,ill allil-oxikarbonil-csoport eltávolítására allil észterekből, -karbonátokból és N-helyettesített karbamidsavak allil-észtereiből
182.082 hozzá, óo az elegyet axgongáz alatt 1 órán át kevertetjük. lieghigitjuk IC ni dietil-éterrel, a csapadékot kiszűrjük, és megszúritjuk. így tiszta G-penicillin-kaliuusót kapánk 85 %~os kitermeléssel. 4. példa. A 3, példa szerinti eljárást megismételjük, de a G-penicillin-cinnamil-éoztert 0,46 g G~penicillin-/3-metoxl~karbonil-allil/-észterrel helyettesitjük. így tiszta G-penicillin-káli urna ót kapunk 79 %-os kitermeléssel. 5. példa. OjlO g 2-metil-peném-3-karbonsav-allil-észtert 1,5 ml dietil-eterben 1,25 ml 0,5 mólos diklór-metános kálium-2-etil-hexanoát oldattal kevertetjük. Hozzáadunk 0,01 g trifenil-foszfint és 0,01 g tetrakisz/trifenil-foszfin/-palládium-/0/-t, és az elegyek argongáz alatt 45 percig kevertetjük szobahőmérsékleten. Meghigitjuk 3 ml dietil-éterrel, utána kiszűrjük a terméket, dietil-éterrel mossuk, és vákumban szobahőmérsékleten szárítjuk. így krémszínű szilárd anyagként 2-metil-peném-3-kar~ bonsav-káliumsót kapunk 86 %-os kitermeléssel. Infravörös spektrum-adatok: 6. példa. 1,0 p 7-/£enil-acetil-amino/-dezacetoxi-cefalosporánsav-allil-esztert argongáz alatt 12 ml 0,2 mólos diklor-metános kálium-2-etil-hexanoát oldattal, 0,08 g trifenil-foszfinnal és 0,03 6 bisz/trifenil-foszíin/-palládium/II/-dikloriddal kevertetünk 1^5 órán át. A terméket kiszűrjük, és diklór-metánnal mossuk. Vakumban 50 °C-on száritjuk, igy 0,88 g 7-/fenil-acetamido/-dezacetoxi-cefalosporánaav-káliumsot kapunk, amely' autentikus mintával azonos. 7. példa. 0,50 g l-/alliloxi-karbonil-amino/~adamantánt 10 ml diklór-metánban 0,35 g 2-etil-hexánsavval kevertetünk. Hozzáadunk 0,05 Ç trif enil-foszf int és 0,04 g tetrakisz/trifenil-foszfin/-palladium-/0/-t, és az elegyet szobahőmérsékleten 1 órát kevertetjük. Ezután 10 ml dietil-étert adunk hozzá, és kiszűrjük a terméket, dietil-éterrel mossuk, és 25 °C-on vakumban száritjuk. 0,52 g l-amino-adamantán-2-etil-hexanoátsót kapunk. A termék az infravörös spektrum, olvadáspont es a proton-mágneses rezonanciaspektrum alapján azonos l-amino-adamantán-2- -etil-hexanoátsó autentikus mintájával, amelyet a megfelelő savból és aminból éterben készítettünk. 8. példa. 0,5 g n-oktadecil-allil-karbonátot ßimelyet a J. Org. Chem. 3§, 3223 /1973>/-ban leírtak szerint állitunk előj és 0.2 g S^etil-hexánsavat 1 órán át kevertetünk nitrogénatmoszferában 0,025 g trifenil-foszfin és 0,02 g tetrakisz/trifenil-' -foszfin/-palladium-/0/ 5 ml diklór-metánnal készült oldatával. 7
