182052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-(szin)-metoximino-acetamido]-cef-3-ém-4 karbonsav származékok előállítására

182.052

NMR spektrum /60 MHz, D20/, 3,57 ppm/2H, kvadruplett, 2-CH2/,

3.94 ppm/3H, szinglett, =NOCH^/, 5,21 ppm/lH, dublett, 6-H/,

5,72 ppm/lH, dublett, 7-H/, 6,94 ppm/lH, szinglett, tiazol 5-H/,

7.95 ppm/lH, szinglett, triazol 4-H/

d/ Dinátrium 7- C2-/2-aminotiazol-4~il/-2-/szin/-metoxiiminoacetamidoj-3-/l-karboximetil-l,2,3,4-tetrazol-5-il/-tiometil-3-cefefa-4-karboxilát /B eljárás/

NMR Spektrum /60 MHz, D20/ 3,55 ppm/2H, kvartett, 2-CH2/,

3.96 ppm/3H, szinglett, =NOOH^/, 4,72 ppm/2H, szinglett, -N-CH2C00Na/, 5,18 ppm/lH, dublett, 6-H/, 5,72 ppm/lH, dublett,

7-H/, 6,95 ppm/lH, szinglett, tiazol 5-H/

e/ 7- 2-/2-aminotiazol-4-il/-2-/szin/-metoxiiminoacetamido — -3- l-/2-N,N-dimetilaminoeti1/-1,2,3,4-tetrazol-5-il -tiometil-3-cefem-4-karbonsav betain /A, 8 eljárás/

NMR Spektrum /60 MHz, D20/: 3,01 ppm/6H, szinglett,

'"'CHy', 3,50 ppm/2H, kvadruplett, 2-CH2/, 3,98 ppm/3H,

szinglett,' =N0GH^/, 5,18 ppm/lH, dublett, 6-H/, 5,74 ppm/lH,

dublett, 7-H/, 6,96 ppm/lH, szinglett, tiazol 5-H/

f/ Natrium 7-42-/2-aminotiazol-4-il/-2-/szin/-metoxiiminoacetamido/-3-/6-metil-l-oxopiridazin-3-il-tiometil-3-cefem-4-karboxilát /B eljárás/

NMR Spektrum /60 MHz, D20/: 2,60 ppm/3H, szinglett, piridazin

6-CHy, 3,52 /2H, kvadruplett, 2-CH2/, 3,98 ppm /3H, szinglett, =N0CHy, 5,21 ppm/lH, dublett, 6-H/, 5,76 ppm/lH, dublett,7-H/,

6,95 ppm/lH, szinglett tiazol 5-H/

A fent emlitett vegvületek közül néhánynak, a következő táblázatban közöljük a minimális gátlási koncentrációját.

Mikroorganizmus

/a/Vegyület

/e/

Eicherichia coli NIHJ

0,20

0,20

E. coli 0-111

0,10

0,024

E. coli T-7

1,56

1,56

Klebsiella pneumoniae DT

0,05

0,10

K. pneumoniae GN 3835

0,39

0,20

Serratia marcescens IFO 12648

0,78

1,56

Serratia TN 0024

0,78

0,78

Proteus vulgaris IFO 3988

0,10

0,20

P. vulgaris GN 4413

1,56

1,56

P. mirabilis GN 4359

0,20

0,39

P. morganii IFO 3168

0,10

0,20

P. rettgeri 8/TNO 336/

0,012

0,024

Pi rettgeri GN 4733

0,39

0,78

Enterobacter cloacae IFO12937

3,15

6,25

Citbobacter freundii GN 99

0,20

0,20

Cit. freundii GN 1706

0,78

0,78

31