182052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-2-(szin)-metoximino-acetamido]-cef-3-ém-4 karbonsav származékok előállítására
182.052 imid-halogenidet alkohollal kezelve megkapjuk a megfelelő imid étert. Ezt elhidrolizálva a megfelelő 7-aorLno-származék keletkezik /d vagy h általános képletü vegyület/. Imid-halogenidképző szerként használhatók a szén, foszfor és/vagy kén alogén származékai, valamint az oxisavakból képzett halogenidek /például foszforoxiklorid, foszforpentaklorid,foszfortriklorid, tionilklorid, foszgén, oxalilklorid, protokatechinoil-foszfor-triklorid, p-toluolszulfonil-klorid, stb/. Az' imid-halogenid-képződési reakciót általában valamely oldószerben vezetjük. E célra nemcsak az ismert iners oldószerek használhatók /mint például, metilén-diklorid, kloroform stb/, hanem tercier aminok /például trietilamin, piridin, dimetilanilin s stb./ és más oldószerek, valamint ezek elegyei. Az .imid-éter képződési reakciót úgy vezetjük, hogy az imid-halogenid reakcióelegyet alkohollal összekeverjük. Az alkalmazható alkoholok közül megemlítjük az 1-4 szénatomszámu alkanolokat, például metanol, etanol, n-butanol. A hidrolízist úgy végezzük, hogy az imidoéter reakcióele^yet vízzel hozzuk érintkezésbe. Hogy a mellékreakciókat kizárjuk, a fenti reakciókat célszerűen hűtés közben végezzük. A monohalogénacetil-csoport eltávolítása a /G/ vagy /e/ általános képletü vegyületekről lényegében ugyanúgy történik mint ahogy az /I/ általános képletü vegyületről, amint azt az előzőekben leírtuk. Az /A/ és /B/ általános képletü vegyületekben az Rq által képviselt acil-csoport bármi lehet a következőkben példaként felsorolt csoportok közül: 1-10 szénatomszámu egyenes szénláncu alifás karbonsavakból származó acil-csoport és legfeljebb 6 szénatomszámu cikloalifás karbonsavakból származó acil-csoportok például formil, acetil- propionil-, haxanoil-, butanoil, heptanoil, oktanoií, ciklopentanoil, stb.; fenil- vagy fenoxi-csoporttal szubsztituált rövidszénláncu /legfeljebb 4 szénatomszámu/ alifás karbonsavakból származó acil-csoportok például fenilacetil-, fenoxiacetil-, <■ ű -£enoxi-, propionil-, ■ v, - -fenoxibutiril-, p-nitrofenilacetil-csoportok stb., olyan acetil- vagy tioacetil-csoportok, melyek 5 vagy 6 gyürüatomot tartalmazó heterociklusos csoporttal vannak szubsztituálva, és amelyek heteroatómként egy N-, 0- vagy S-atomot tartalmaznak vagy olyan 5 illetőleg 6 tagú heterociklusos csoporttal, melyek a fenti heteroatomon kivül még 1-3 heteroatomot tartalmaznak, mely N-, 0- vagy S-atom egyaránt lehet, és amely heterociklusos-csoport adott esetben amino- vagy hidroxil-csoporttal van szubsztituálva. De választhatjuk az alábbi heterociklusos csoportok közül is, például 2-tienilacetil-, tetrazolilacetil-, tetrazoliltioacetil-, 'v-/2-piridiloxi/-acetil, v\-/3-piridiloxi/-acetil, cy.-/4-piridiloxi/-acetil, 2-/2-hidroxitiazol-4- -il/-acetil, 2-/2-aminotiazol-4-il/-acetil, 4-piridiltioacetil-, 1-pirazolilacetil-, 2-furilacetil-, 6-/2*-oxo-3*-*metilpiridazinil/-tioacetil-csoport stb., mono-szubsztituált alifás karbonsavakból származó acil-csoportok, például cianoacetil-, acetoacetil-, G7-halogénacetoacetil-, 4-metiltio-3-oxobutiril-, 4- -karbamoilmetiltio-3-oxo-butiril-csoport stb. ; (^/-szubsztituált fenilacetil-csoportok, például -hidroxi- ^ó-fenil-acetil-, Oó-karboxifenilacetil-, oó-aminofeni lacet il-, c/-szulfofenilacetil-, c/-szulfo-/p-aminofenil/-acetil-, -/ /-J> -metilszulfoniletoxikarbonil/-aminofenilacetil-csoport stb.; glicil csoportok, melyek - oC-helyzetben 5- vagy 6-tagu, esetleg 0 vagy 13
