182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására

182 051

A 27. példa IV. pontjában megadottak aze'rint eljárva és 300 mg Z -Ty r -/ D/ -Me t / 0/ -G ly -Pho -NH - Nil -CO -/C H2/ ^ -0 H7 -b ó 1 kiindulva 110 mg H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-CO-/CHp/,-CH,-t állítunk elő. 2 2

Az előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás-értéke: 0,38;füj'^: + 24,8° /c : 0,32, metanol/.

Savas hidrolízis után aminosav-analizist végzünk. Ennek eredménye: Gly : 1,00; Met: 0,29; Tyr: 0,89 és íhe : 1,00.

pé Ida

A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-C0-/CHo/.,-CH7 előállítása 2

I. A Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Fhe-NH-NH-CO-/CHpA,-CH7 előálli

tása ■ 2

A 27. példa III. pontjában megadottak szerint 0,51 g Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Bie-NH-NH2“t és 0,09 ml n-kapronsavat reá

gáltatva 430 mg Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Rie-NH-NH-CO-/CHpA ■-CH7-t allitunk elő. _ ^ * 2

Az előállított vegyület 170-172 C hőmérsékleten olvad;

Rf : 0,34; 7-^'- 9,1° /c : 0,48, dimetil-formamid/.

Elemanalizis a C^^H^qO^N^S képlet alapján:

számitott: C: 60,13; H: 6,47; N: 10,79; S: 4,11 %;

mért: C: 59,88; H: 6,42; N: 10,53; S: 4,22 %.

II. A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Hie-NH-NH-CO-/CH‘/.-OH, előállítása * ^ 2

A 27. példa IV. pontjában megadottakat 350 mg Z-Tyr■/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-C0-/GH2/^-CH^-val megismételjük, amikor 210 mg H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Hie-NH-NH-C0-/0HpA-GH,-t kapunk. 2

Az előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás

R^ -értéke: 0,42; + 25,7° /c : 0,30, metanol/.

A terméket hidrogén-kloriddal hidrolizáljuk, majd aminosav-analizist végzünk. Ennek eredménye: Gly: 1,00; Met: 0,29; Tyr: 0,88 és Fhe: 0,99.

52. példa

A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-C0-/GHp/p-0-CHp-CH, előállítása * * ^2

I. A Z-Tyr-/D/-Met/0/-GIy-Fhe-NH-NH-C0-/CHp/o-0-CHo-CH, előállítása 2

2

2

3

A 27. példa III. pontjában megadottakat 0,51 g Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Fhe-NH-NH2-vel és 0,09 ml { 1 -etoxi-propionsavval megismételjük, s 440 mg Z-Ty r -/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-GO-/CH2/2-0-CH2-CH5-t állítunk elő.

Az előállított vegyület 159-161 G° hőmérsékleten olvad;

: 0,32; 7\ p1: - 7,5° /c : 0,48, dimetil-formamid/.

Elemanalizis a C:58H48010N6S k^plet alapján:

számitott: C: 58,44; H: 6,19; N: 10,76; S: 4>10 %\

mért: G: 58,22; H: 6,31} N: 10,59; S: 3*99 %.

38