182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására

182.051

II. A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Fhe-NH-NH-CO-CH/CÍV~ előállítása p *

A 27. példa IV. pontjában megadottak szerint 500 mg Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Fhe-NH-NH-CO-CH/CH5/2-ből 105 mg. H-Tyr-VD/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-00-GH/GH^/2-t kapunk.

Az,előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás

R^ -értékei 0,37?.^- + 26;8° /c i 0,32, metanol/.

A hidrogén-kloriddal végzett hidrolízist követő aminosav- ‘ -analízis eredményei! Gly ! 1,00; Met! 0,38; Tyr: 0,89; Phe:l,02.

29. példa

A H-Ty r -/ D/ -Me t / 0/ -G ly -Ri e -NH-NH-C 0-CH, előállítása

I. A Z-Tyr-/D/-Me t/0/-Gly-Phe-NH-NH-C 0-CH^ előállítása 0,51 g Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH2-ből és 0,06 ml

ecetsavból kiindulva a 27. példa III. pontjában megadottak szerint eljárva 405 mg Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Hie-NH-NH-CO-CHj-t állítunk elő. _

Az előállított vegyület 180-182 C hőmérsékleten olvad;

s 0,28; - ^1! - 9*1° /c ! 0,30, dimetil-formamid/. Elemanalizis a O^H^gO^NgS . h20 képlet alapján: számitott! C: 56,75? H: 5,72; N: 11,34; Sí 4,33 %?

mért! C! 56,48; H: 5,62; N: 11,08; S: '4,05 %.

II. A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Pbe-NH-ITH-C0-0H^ előállítása

A 27. példa IV. pontjában megadottak szerint eljárva 300 mg Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-CO-CH^-ből kiindulva 130

mg H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Ehe-NH-NH-C0-CH^-1 állítunk elő.

Az előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás

R^ -értéke: 0,30; ^ : + 19,6° /c : 0,27, metanol/.

Hidrogén-kloridős hidrolizálás után végzett aminosav-analizis eredménye: Gly! 1,00; Met: 0,35? Tyr: 0,91 és Rie: 1,02.

50. példa

A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-C0-/CH2/5-0H3 előállítása

I. A Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-M-C0-/CH2/3-CH3 előállítása ^

A 27. példa III. pontjában megadottak szerint 0,47 g Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Fhe-NH-NH2~ből és 0,1 ml n-valeriánsavból

kiindulva 0,39 g Z-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Phe-NH-NH-CO-/CH5/,-CH,-t állítunk elő. 0 0

I Az előállított vegyület 159-161 C° hőmérsékleten olvad;

: 0,33?- 8,6° /c i 0,4, dimetil-formamid/.

, ! Elemanalizis a G^gH^gO^NgS képlet alapján!

1 ezámitott! C: 59,66; Hí 6,23; Ni 10,98; S: 4,19 %?

mért: C! 59,39? ' H: 6,24; N: 10,69; S: 4,06 %.

II. A H-Tyr-/D/-Met/0/-Gly-Rie-NH-NH-CO-/CHp/i“CH, előállítása * *00

37