182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására

182051

Az előállított vegyület 110-112 0° hőmérsékleten olvad; 0*61 •/.rb'ÜpJ - 54,7° /c ; 0,45» dimetil-formamid/. Elemanalizis a ^o^52®8^6 képlet alapján:

számított: C: 64,50; H: 7,04; N: 11,28 %\ mért: 0: 64,25; H:^ 7,16; N: 11,35 %.

III. A H-MeTyr-/D/TAla-Gly-MePhe-NH-NH-CO-OH2-ck3 előállítása

A 17. példa V- pontjában megadottak szerint 600 mg Z-MeTyr/tercier-butil/-D/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-C0-CH2-CH^-t

katalitikusán redukálunk, majd trifluor-ecetsawal kezelünk, a terméket gélszüréssel tisztítjuk, majd összegyűjtjük a 150 mg súlyú H-MeTyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-CO-CH2-CH5-t.

Az előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás R^ :

értéke: 0,48;/kJ : + 14,4° /o : 0,25, metanol/.

Az aminosav-analizis eredménye: Gly: 1,00; Alá: 0,95; kinyerési arány 81 %.

19» példa

A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-MeFhe-NH-NH-CO-CH^ előállítása

I. A Z-lyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-C0-CH^ előállítása. *

A 14. példa I. pontjában megadottakat megismételve 426 mg Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-MeFhe--NH-NH2-t és 0,05 ml ecetsavat

reagáltatunk, amikor 405 mg Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-CO-0H,-b /kitermelés 85 %/ kapunk. -- ------Az előállított vegyület 142-143 C° hőmérsékleten olvad;

R^ : 0,33~ 31,8° /c : 0,4, diemtil-formamid/.

Elemanalizis a C^H^ciOgNg képlet alapján:

számított: 0: 61,80; H: 6,10; N: 12,72 %;

mért: C: 61,65; H: 6,02; N: 12,66 %.

II. A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-C0-CHp-CH, előállítása ^ 0

A 14. példa II. pontjában megadottak szerint 250 mg ,Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-GO-GH^-t hasítunk és tisztítunk,

ami után 130 mg H-Tyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-C0-CH2-CH,-t ka-;

punk. ^ ^ 2 íi

Az előállított vegyület vékonyréteg kromatográfiás ér-t

téke: 0,44; [sŰjpt - 6,9° /c : 0,3, metanol/.

Az aminosav-analizis eredménye ; „Glyj_l,00; Alá: 0,99;

Tyr: 0,92; kinyerési arány 82 %.

20. példa

A H-Tyr-/D/-Ala-Gly-MePhe-NH-NH-C0-CHP-0H?0-C%-CH, előtása ^ 5

I. A Z-Tyr-/D/-Ala-Gly-MeFhe-NH-NH-C0-CHo-CHp-0-CH-CH, előállítása 2223

; A 14. példa I. pontjában megadottakat 358 rag Z^-Tyr*-/D/-Ala -Gly -Me -JRiarM-ICigrJial. JíüJO^jQ&jnh/Z- ret oxi-pr opioneaV-28