182051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrapeptid-hidrazid-száramzékok előállítására
182.051 csoporttal védett tetrapeptid-származékról - ahol R^, R^, R^ és X a fent megadott - lehasitjuk a védőcsoportokat, és kívánt esetben a kapott vegyületet savaddiciós sójává alakítjuk. A jelen leírásban az aminosavakat és a peptideket vagy az irodalomban általánosan használt rövidítésekkel, vagy a Commit teeon Chemical Nomenclature of lekkel adjuk meg. A következő rövidít Alá : Gly : Leu : Fhe í MePhe : Tyr : MeTyr : Gin : Thr : Ser : Nva : Met/0/ï Met/Op/: Lys : His : Glu ; IUPAC-IUB által elfogadott jegeket használjuk: alanin glicin leucin fenil-alanin N-metil-fenil-alanin tirozin N-metil-tirozin glutamin treonin s z er i n norvalin metionin-szulfoxid metionin-szulfon lizin hisztidin glutaminsav A következőkben az ismételten előforduló vegyületeket az alábbi rövidítésekkel jelöljük: DCC HONB ONB Z OEt ONP T03 BOG But DMF BZL HOBT Me OH N,N’-diciklo-hexil-karbodiimid N-hidroxi-5-norbornen-2,3-dikarboxiimid. HONB-észtercsoport benzi1-oxi-karboniles oport etoxiesoport para-nitro-fenilészter tozilcsoport tercier-butoxi-karbonilesöpört tereier-butilesöpört dimetil-f or ma mid benzilcsoport N-hidroxi-benzotriazölesoport metilalkohol AcOEt : etil-acetát TEA : trietil-amin THF : tetrahidro-furán TPA : trifluor-ecetsav DCHA : diciklohexil-amin OCH^ : metoxiesoport Cl-Z : para-klór-benziloxi-karbonilcsoport. A szabadalmi leírás során, ha bármilyen aminosavat vagy aminosavból származó csoportot rövidítve jelölünk, úgy értelemszerűen az L-alakot értjük, a D-alaku aminosavakat vagy aminosavakból származó gyököket külön D-betüvel jelöljük. A 2-5 szénotomos aIkanoilcsoport például formil-, acetil-, propionil-, izopropionil-, n-butiril-, izobutiril-, n-valerilvagy izovolóri lesöpört lehet. A 2-6 szénatomos alkenoilcsoport 3
