182035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkadifformin és származékainak előállítására
182.035 IR spektrum /CHOI,, mov/t 3440, 3000, 1725, 1455, 1425, 1210 * m - /széles/ 1045, 1025, 975 cm“1 Tömegspektrum /m/e/ 392 /U / Analiziseredmények a összegképlet alapján: számított: C = 70,39 %\ H = 6,16 %\ N = 7,14 %\ talált: C = 70,12 %; H = 6,25 %i » = 6,91 %. 3-Benzi 1-8-metoxi-1,2,3 $ 4,5,6-hexahidro-azepino |jp, 5-b indol-5,5-dikarbonsav-dimetil~eszter £7Vb/ képletü vegyülej^ 2,5 g /8. 56 mraól/ metoxi-tetrahidro-'ar':-karbolin és 1,07 ml trietil-amin 60 ml diklór-metánnal.készült oldatába keverés közben, nitrogénatmoszférában, -78°C-os hőmérsékleten a folyadékfelszin alá, injekciós fecskendő segítségével 1,2 ml terc-butil-hipoklorit 4,4 ml diklór-metánnal készült oldatának 5 # es mennyiségét juttatjuk» Az elegyet 15 percen át kever jük,ma ja hagyjuk felmelegedni 20°C-ra. Az oldószert vákuumban eltávolít1 va viszkózus barna olaj marad vissza. Vékonyréteg kromatográfiás méréssel /AlgO^, CHgC^/ tisztán bizonyítható a kiindulási anyagok átalakulása klór-indoleninné. A nyers terméket felvesszük 50 ml vízmentes benzolban,maj4 a szuszpenzióhoz 3,45 g /0.Q103 mól/ tallium-dimetil-malonatot adunk és az elegyet nitrogénatmoszférában 2 órán át 20°C-on, majd további 3,50 órán át a visszafolyatás hőmérsékletén kevert jük. Az elegyet hagyjuk lehűlni 20°C-ra, és telitçtt vizes nátí rium-klorid-oldat hozzáadásával a talliuraot tallium-klorid for** májában kicsapjuk. Az elegyet üvegszálas szűrőpapíron átszűrjük /GF/A/, és a lombikot és a szűrő pogácsát benzollal átöblitjük. A szerves réteget elkülönítjük, és a vizes réteget benzollal extraháljuk. Az egyesitett benzolos rétegeket telitett vizes konyhasó-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, és szűrjük, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. Barnás színű szilárd anyag marad vissza. A nyers terméket metanolból át kristályosítva 2,19 g fehér kristályos cim szerinti anyagot kapunk. Az anyalug kromatografálásával /szilicium-dioxid, 5 %-os metanolos diklór-metán-oldat/ a kívánt terméket tartalmazó frakciókhoz jutunk. A terméket tartalmazó frakciókat öszszegyüjtjük, az oldószert eltávolítjuk, és az anyagot metanolból, beoltással kristályosítjuk. így további 0,36 g tört-fehér szinü kristályhoz jutunk. A teljes kitermelés tehát: 2,56 g /7Í %/. r-' MNR spektrum: /CDCU/: 08,29 /bs, 1H/, 7,28 /m, 6H/, 6,70 * /d, d, 2H/, 3,78 /s, 2H/, 3,76 /s, 3H/* 3,72 /s, 6H/, 3,66 /s, 2H/, 284 /s,4H/| IR spektrum /KBr/: 3462, 1790, 1635, 1575, 1515, 1905, 1255, 1220, 1210 cm"1, Tömegspektrum /80 eV/ m/e: 422 /lí4*/. A termékből vett analitikai minta olvadáspontja metanolból végzett átkristályositás után 132 - 134°C. Analiziseredmények a Og^Hgg^O^ összegképlet alapján: számított: 0 = 68,23 %\ H = 6,20 %\ N s 6,63 %\ talált: C = 67,9 %\ H s 6,40%» N = 6,45 %. 8
