182035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkadifformin és származékainak előállítására

182.035

6« példa

1,2,3,4,5,6-Hexahidro-azepino [4, 5-bl indol-5,5-dikarbonsavl -dimeti1-észter /Via/[képletü vegyüleQ 1

1,6 g /4,08 mmól/ /Va/ képletü benzil-amin-diészter 50 ml ecetsavval készült oldatához 0,2 g 5 %-os aktiv szén-hordozós . palládium katalizátort adunk. Az elegyet légköri nyomáson, erő-f teljes keverés közben hidrogénezzük. A hidrogén-felvétel ilyen feltételek mellett 3 óra alatt szűnik meg. Az oldatát átszűrjük egy üvegszálas szűrőpapíron, és a lombikot és a szűrőt dili lór-raetánnal mossuk. A aiklór-metánt vákuumban eItávolitjük és az ecetsavat száraz jég-aceton csapdával felszerelt vákuumszivattyú segítségével ledesztilláljuk. A maradékot felvesszük diklór-metánban, 10 %-os vizes nátrium-karbonát oldattal mossuk, vízmentes kálium-karbonát felett szárítjuk, szűrjük, és vákuumban koncentráljuk. Fehér anyag formájában a cim szerinti vegyületet kapjuk. Kitermelés: 1,231 g /100 %/.

NMR spektrum/CDCl,/: (T2,4 /bs, 1H/, 2,9 /t, 2H/, 3,1 /t, 2H/,

y 3,66 /s, 2H/, 3,72 /s, 6H/, 6,9 - 7,5 /m,4H/, 8,66 /bs, 1H/,

Tömegspektrum /m/e/ 302 M+^

7» példa

8-Metoxi-l,2,3,4,5,6-hexahidro-azepion jji, 5-h} indol-5,5~ -dikarbonsav-dimetilészter£/VIb/ képletü vegyület] •

2,16 g /5, 12 mmól/ /Vb/ képletü benzil-amin-diészter 15 ml ecetsawal készült oldatához 0,21 g 10 %-os szén-hordozós palládium katalizátort adunk, majd az elegyet hidrogénatmoszférában, 1 atm. nyomáson 3 órán át erőteljesen keverjük. A katalizátort kiszűrjük és ecetsavval mossuk. Az oldószert vákuumban lepárolva világossárga olaj marad vissza, amelyet felveszszünk 50 ml diklór-metánban. Egyenlő térfogatú kálium-karbonátot adunk az elegyhoz, majd 10 percen át erősen keverjük. A szerves réteget elkülönítjük és a vizes réteget 25 ml diklór-metánnal extraháljuk. Az egyesitett szerves extraktumokat viz» mentes kálium-karbonát felett száritjuk, szűrjük, és az oldószert eltávolitjuk. 1,72 g /ICO % fehér habot kapunk, amelyet metanolból átkristályositva a kivánt cim szerinti termékhez jutunk. r

NMR spektrum /CDCU/: 08,76 /bs, 1H/, 7,4 /d, 1H/, 6,8 /m, 2H/,

3,8 /s, 3H/, 3,78 /s, 6H/, 3,7 /s, 2H/,

3,14 /m, 2H/, 2,90 /m, 2H/, 2,34 /s,lH/.

IR spektrum /KBr/: 3405, 3395, 1755, 1730, 1640, 1600, 1275

1255, 1235, 1210 cm"1.

A termékből vett analitikai minta olvadáspontja metanolból végzett átkristályosit ás után 156 - 157°0.

Analízis eredmények a C^í^QNgO^ összegképlet alapján:

számított: C = 61,43 %} H = 6,07 %i N = 8,43 %\ talált: C = 61,03 %\ H = 6,15 %? N = 8,17 %.

8. példa

3,3-/I *,5 *-/2 *-et i1-1 *-penteni1//-1,2,3,4,5,6-hexahidroozepino[4,5ybj indolini um-5,5~di karbonsav di met ilés zter-bromit és tetrafenil-borát (/VIII/ általános képletü vegyület, ahol

9