182035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vinkadifformin és származékainak előállítására

18?.035

/, í 1 ' lmány tárgya uj eljárás vinkadifformin és származékai n Tiltására.

A. találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek az /I/ általános képlettel jellemezhetők, ahol az egyes szubsztltuensek a következő jelentéseket veheti fel:

R, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport

vagy halogénatom,

R2 és Rg jelentése hidrogénatom,

R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsop port,

R^ jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,

A jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkil-, hidroxil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoportta1 szubsztituált 2-3 szénatomos alkiléncsoport.

A szubsztituensek néhány jellegzetes kombinációjával a következő vegyületeket kapjuk:

/la/

r1=H2=:R6=H

H3=-CH2-CH3 a=-/CH2/3-r4=-gh3

/Ib/

R^ll-OC^,

R2=R<5=h, r3=-ch2-ch3,

r4^-ch3 a=-/ch2/3-/Ic/

Rr^R^H ‘

r3=-gh2-ch3, r4=-ch3

A =-GHo-CH/0H/-0Hoc. c.

/Id/

Rl=R2=I?6-H

r3=-ch2-ch3 r4=-ch3

>N-A-=>N-CH/CH20H/-ch2

/le/ R^RgsRgaH R5=H R4=-CH3 A*-CH2CH/CH2-CH3/-CH2- /IX/ R^lO-Cl R2=Rg=H R3=-GH2-CH5 R4=-CH3 A=-/CH2/3-/Ig/ R^lO-Br R2=R6=H R3=-GH2-CH3 R4=-CH3 A=-/0E2/^-/Ih/ Rj-10-OCHj R2=R6=H R3=-CH2-CH5 R4=-CH3 A=-/CH2/3-A fenti definíciókban alkilcsoportok alatt egyenes vagy elágazó szénláncu, telitett szénhidrogéncsoportokat; értünk,

A vinkadifformint és származékait a Le Men and Taylor Experientia 21, 500 /1965/ szabályozásának megfelelően számozzuk.

A találmány szerinti eljárással előállítható vegyü.letek jellegzetes képviselői a fentiekben /Ia/-Ih/-val jelölt vegyületek.

Az /la/ képletü vinkadifformin a vinkamin csoportba tartozó alkaloidok készítésénél felhasználható értékes nyersanyag /772 005 és 848 475 számú belga szabadalmi leírások/.

A vinkamin és néhány származéka jól ismert alkaloid,amely a gyógyászatban igen hatékony pszihotropikus szerként kerül felhasználásra. E vegyületek további előnyös tulajdonsága,hogy toxicitásuk viszonylag alacsony.

Ezen túlmenően, kimutatták, hogy a vinkadifformin átrendeződése,amely a vinkamin keletkezéséhez vezet, számos más származék esetében is végrehajtható, és igy a vinkaroinnal rokon egyéb vegyületek is előálllthatók /76 22335 és 76 22275 számú francig és 816 692 számú belga szabadalmi leírások/.

A vinkadifformin előállítására már két teljes szintézist is leírtak az irodalomban [j. Kutney és munkatársai: J. Am. Chem.Soc. 22» 3891 /196Ö/ és J.W.Laronze és munkatársai: Tetra-2