182023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-amino-szénhidrogén-foszfonsav-származékok előállítására

182.023

48 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomáson bepároljuk és az olajos maradékot ' 30 ral vízben oldjuk. Az oldatot 20 ml etil-acetáttal mossuk,aktív szénnel derítjük és csökkentett nyomáson betöményitjük. A kapott 2,60 g olajos maradékot 3 nil vízben oldjuk és az oldathoz 1,08 g piridint és 2 ml etanolt adunk. Az elegyet egy éjjelen át szobahőmérsékleten kristályosítva 1,12 g 3-/-N-hldroxi-omino/-propi1-foszfonsavat kapunk.

PMR abszorpciós spektrum /DgO/:

(T/ppV

1,3 - 2,4 3,37

39» példa

4,0 g dietil-3-/N/4H,

/2II,

m/

t/-met oxi-N-met oxi-karbonil-amino/-propi1- -foszfonát, 20 ml ecetsav és 20 ml tömény sósav elegyét 15 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomáson betöményitjük és a maradékot 15 ml etanolban oldjuk. Az oldatot piridinnel semlegesítjük, a kivált kristályos anyagot szűrjük, kevés etanollal mossuk es szárítjuk.Az eljárással kristályos anyagként 1,52 g 3-/N-metoxi-amino/-propi1-foszfonsavat kapunk.

Olvadáspont; 167 - 169°0 /bomlik/

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/:

3400 - 2000,^1630, 1545, 1235, II25, 1050, 980,

9

max

PMR

cí/ppm/

925, abszorpciós

905 cm-1

spektrum /DgO/:

40.

1,3

3,42

3,90

példa- 2,3

/4H,

/2H,

/3H,

m/

fc,

s/

J = 7Hz/

146,0

g dietil-3-/N-etoxi-1020 ral tömény sósavban oldott-karbonil-N-etoxi-karboni1-oxi-amino/-propi1-foszfonátot 9 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomáson betöményitjük, a maradékot 200 ml vízben oldjuk és 6 g aktiv szénnel derítjük. Az aktiv szenet leszűrjük, a szürletet csökkentett nyomásén betöményitjük és a kapott 85,7 g olajos anyagot 160 ml vízben oldjuk. Az oldatot 30 vo-os vizes ammóniával jéghiités közben 4,0 pH-ra beállítjuk, az oldathoz 80 ml etanolt adunk, majd a kivált kristályos anyagot leszűrjük és 80 ml etanollal mossuk. Az eljárással 37,78 g kristályos 3-/N-hidroxi-amino/-propi1-foszfonsavat kapunk.

Az anyalugot és a mosóetanolt egyesitjük, egy éjjelen át' állni hagyjuk, igy 6,07 g azonos kristályos vegyületet kapunk. Olvadáspont; 162 - 164°C /bomlik/.

Infravörös abszorpciós spektrum /nujol/;

\) max: 15/|-0*

Pí.IR abszorpciós

1595, 1240, 1220, II90 cm rpektrum /DgO/:-1

1,3- P

,35

ál.

3,35

■példa

/4H, /2FI,

n/

t.

J = 7Hz/

99,0 g diótil-5-/N-etoxi-karbonil-N-etoxi-karbonil-oxi-52