182023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-amino-szénhidrogén-foszfonsav-származékok előállítására
182 023 formájában 1,50 g 3~/N-hidroxi-amino/-propi1-foszfonsav-p-tolu4 olszulfonsav-sót kapunk. Olvadáspontí 129 - 135°C. 35. példa 28,4 g dibuti 1-3-,/r N-/p-raetoxi-benzi l-oxi/-N-tozi 1-aminoJ-propl1-foszfonát, 280 ml 6 N sósav és 280 ml écetsav elegyét i 20 óra hosszat visszafolyatás közben keverjük. A reakcióelegyetí ezután csökkentett nyomáson betöményitjük, majd a maradékhoz vizet adunk, az elegyet aktiv szénnel derítjük és csökkentett nyomáson betöményitjük. Az olajos maradékot éterrel mossuk és vákuumban szárítjuk. A szilárd anyagot acetonitrillel és etil-éterrel mosva 'kristályos anyagként 12,4 g 3-/N-hidroxi-amino/-propil-foszfonsav-p-toluolszulfonsav-sót kapunk. Olvadáspont: 129 - 135°C. 100 ml vízben oldott, előzőekben előállított 12,0 g 3-/N-hidroxi-amino/-propi1-foszfonsav p-toluolszulfonsav-sóját Amber lite IR 120B /márkanév, gyártó: Rohn and Haas Go./ /H-forma/ kationcserélő gyantával töltött oszlopon átengedjük. Az. oszlopot 800 ml vízzel mossuk és 800 ml 1 N sósavval eluáljuk. Az eluátumot a víz teljes eltávolítása céljából csökkentett nyomáson betöményitjük. Az így kapott maradékot 300 ml acetonitrilben eldörzsöljük és a képződött porszerü anyagot kétszer 5o ml etil-éterrel mossuk. Az eljárással por formában 4,30 g 3i-/N-hidroxi~amino/-propi1-foszfonsav-hidroklorid-sót kapunk. PMR abszorpciós spektrum /DM80-dg/: 36. példa 13,2 g dietil-3-/N-benzil-oxi~N-tozi1-amino/-propil-foszfonát, 130 ml tömény sósav és 130 ml ecetsav elegyét visszafolyatás közben 45 percig keverjük. A reakcióelegyet csökkentett nyomáson betöményitjük, a maradékhoz vizet és aktiv szenet adunk és az elegyet leszűrjük. A szürletet csökkentett nyomáson betöményitjük es a kapott 8,59 g olajos maradékot 25 ml vizben oldjuk. Az oldathoz 2,08 g piridint és 5 ml etanolt adunk és az elegyet egy éjjelen át 4°C hőmérsékleten állni hagyjuk. Az eljárással kristályos anyag formájában 2,30 g 3-/N-hidroxi-aminó/-propil-foszfonsavat kapunk. Olvadáspont: 160-166°0 /bomlik/. 37« példa 6,04 g dibutil-3~CN-izobutoxi-karbonil-N-/p-metoxi-benzil-oxi/-aminq3-propil-foszfonát, 60 ml tömény sósav és 60 ml ecetsav elegyét 21 óra hosszat visszafolyat ás közben,keverjük. A reakcióelegyet ezután csökkentett nyomáson betomenyítjük, a maradékot vízzel keverjük és az elegyet csökkentett nyomáson ismét bepároljuk. A maradékot acetonitrillel mossuk és 10 ml vizben oldjuk. Az oldathoz 800 ml piridint és 4 ml etanolt adunk és az elegyet egy éjjelen át 4°C hőmérsékleten állni hagyjuk. A kristályos anyagot leszűrve 1,02 g 3-/N-hidroxi-amino/-propil-foszfonsavat kapunk. Olvadáspont: 160 - 166°0 /bomlik/. 38. példa 6,72 g dibutil-3-/N-benzil-oxi-N-etoxi-karbonil-amino/-propi1-foszfonát, 70 ml ecetsav és 70 ml tömény sósav elegyét 1,4 - 2,2 3,16 /4H, m/ /2H, ra/ 51
