182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására
182.020 zissel, igy hidrolízissel, alkoholízissel vagy acidolizissel, vagy indukcióval , igy hidrogénolizissel vagy kémiai redukció utján végezzük. Így például egy terc-/rövidszénláncu/-alkoxi-karbonil-, polieikioalkoxi-karbonil- vagy di fenil-metoxi-karbonil-csoportofc megfelelő aavaa szerrel, igy hangyasavval vagy trifluor-ecetaavval való kezeléssel, adott esetben valamely nukleofil vegyület, igy fenol vagy anizol hozzáadása közben, szabad karboxilcsoporttá alakíthatunk. Egy adott esetben helyettesitett benzil-oxil-karbonil-csoportot például hidrogenolizis segítségével hidrogénnel való kezeléssel hidrogénező katalizátorj igy palládium-katalizátor jelenlétében felszabadíthatunk. Továbbá bizonyos módon helyettesített benzil-oxil-karbonil-csoportokat, igy 4-nitor-benzil-oxil-karbonil-csoportot, kémiai redukcióval is, például alkálifém-, például nátrium-ditionittal, vagy egy redukáló fémmel, például cink vagy fémsój igy króm-II-só, például króm-II-klorid alkalmazásával, szokásos módon valamely hidrogénleadó szer jelenlétében, amely a fémmel nascens hidrogén képzésére képes, igy valamely savval, elsősorban ecetsavval, valamint hangyaaavval együtt, vagy valamely alkohol jelenlétében, előnyösen viz hozzáadása közben történő kezeléssel, szabad karboxilcsoporttá alakíthatunk. Valamely fent le irt fémmel vagy ' fémsóval való kezelés utján valamely 2-halogén-/rövidszénláncu/-alkoxl-karbonil-csoportot /adott esetben egy 2-bróm-/rövidszénláncu/-alkoxi-karbonil-csoportnak egy 2-jód-/rövidsz énláncu/-alkoxi-karbonil-csoporttá való átalakítása után/ vagy egy acil-metoxi-karbonil-csoportot is átalakíthatunk szabad karboxil-csoporttá, mimellett egy aroil-metoxi-karbonil-csoportot ugyancsak egy nukleofil, előnyösen sóképző reagenssel, igy nátrium-tiofenoláttál vagy nátrium-jodiddal való kezeléssel hasíthatunk. Valamely poljhalogén-aril-oxi-karbonil-csoportot, igy pentaklór-fenil-oxi-karbonil-csoportot, gyengén bázikus körülmények között , igy hig nátrium-hidroxiddal vagy szerves bázissal viz jelenlétében szabad karboxilcsoporttá szappanosithatunk el. Valamely például szililezéssel vagy sztannilozással védeti karboxilcsoportot szokásos módon, például vízzel vagy alkohollal való kezeléssel, felszabadíthatunk. Bázikus hidrolízisnél vagy alkoholizisnél a karbonsav sóját kaphatjuk. A reakció a szolvolizáló szerben magában megy végbe abban az esetben, ha az oldószer, vagy adott esetben valamely közöm-' bős oldószerben, vagy ezek elegyében, alacsony vagy magas hőméisékleten, előnyösen például körülbelül -50 C° és 100 CD közötti hőmérs ékleten. További műveletek Valamely kapott /!/ általános képletnek megfelelő vegyületet egy másik /!/ általános képletü vegyületté alakíthatunk, mimellett az R^, és A csoportokat jelentésük keretén belül másik R,, R? és A csoportokká alakíthatjuk át. Ez elsősorban védőcsoportok lehasitaaát érinti, amennyiben azokat az utólagos átalakítások során még nem végeztük el, például az A csoportbaja lévő védőcsoportok lehasitását, de az A csoport utólagos változtatását is. 20
