182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására
182.020 vagy pedig például a rövidszénláncu alkllcsoportok, különösen az lzopropilcsoport, a cikloalkil- vagy fenilcsoportok közül kerülnek ki, de észtereket kaphatunk bármely más ismert és alkal*mas éazterező eljárással is, igy a sav sójának valamely Rp-OH általános képletü alkoholnak és egy erős szervetlen savnak egy erős szerves szulfonsavnak valamely reakcióképes észteré-’ vei történő reakció utján. Továbbá aavhalogenidek, Így -kloridók /amelyek például oxalil-kloriddal való kezeléssel állíthat tók elő/, aktivált észterek /amelyek például N-hidroxi-nitrogénvegyülettel, igy N-hidroxi-szukcinimiddel képezhetők/ vagy kevert anhidrldek /amelyek például halogén-hangyasav-/rövidszénláncu/-alkilészterekkel, igy klór-hangyasav-etil- vagy klór-hangyaaav-izobutiléazterrel, vagy halogén-ecetsav-halogenidekkel, így triklórecetsav-kioriddal kaphatók/ Rp-0H általános képletü alkoholokkal, adott esetben valamely uázis, igy piridin jelenlétében, -COORp észterezett karboxilcsoporttá alakíthatók. Valamely kapott -COORp észterezett csoporttal rendelkező vegyületben ezt a csoportot^egy másik észterezett ilyen képle-' tü csoporttá alakíthatjuk át, például 2-klór-etoxi-karbonilvagy 2-bróm-etoxi-karbonil-csoportot jódsóval, igy nátrium-jodlddal való kezeléssel alkalmas oldószer, igy aceton jelenlétében 2-jód-etoxi-karbonil-csoporttá. Kevert anhidrideket állíthatunk elő olymódon, hogy egy -COORp képletü szabad karboxilcsoporttal rendelkező /I/ általánoa^képletü vegyületet, előnyösen ilyen vegyületből képezett sót, különösen alkálifémsót, például nátriumsót vagy ammoniumsót, például trietil-ámmóniumsót, valamely reakcióképes savszármazékkal, igy sav-halo^eniddel, például sav-kloriddal,egy halogén-hangyasav-/rövidszenláncu/-alkilészterrel vagy rövidszénláncu-alkánkarbonsav-kloriddal reagáltatunk. Az előbb említett valamely módon előnyösen képezzük a fiziológiásán hasítható -COORp képletü észtercsoportokat. Valamely szerves szilil- vagy sztannilcsoçorttal védett karboxilesöpört önmagában ismert módon képezhető, mégpedig ugÿ, hogy azokat az /I/ általános képletü vegyületeket. amelyekben Rp hidrogénatomot jelent, vagy ezek sóit, igy alkalifémsóit, például nátriumsóit, valamely alkalmas szililező vagy sztannilező szerrel kezeljük például az 1,073*550 számú Nagy-britanniai szabadalmi leírásban és a 67/17107 számú közzétett holland találmányi bejelentésben le van írva. Az észterezési reakciót valamely közömbös oldószer, igy adott esetben halogénezett szénhidrogén, például metilén-klorid, benzol, klórbenzol, valamely amid, például dimetil-form-, amidj valamely szulfoxid, például dimetil-szulfoxid, egy nitril, például acetonitril vagy hasonlók, jelenlétében vagy ilyen oldószerek jelenléte nélkül, vagy adott esetben Rp-OH általános képletü alkoholfeleslegben hűtés vagy melegités^közben, például -50 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le. V. utólagos átalakítás Valamely -COORp észterezett karboxilcsoportnak, az ész-' terező Rp csoportnak^a lehasitása közben, szabad vagy sóformá** ban jelenlévő karboxilcsoporttá, azaz ahol Rp hidrogénatom vagy egy kation, való átalakítását valamely /I/ általános kéjS- letü vegyületben önmagában ismert módon, különösen szolvoli-19
