182020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7ß-amino-tiazolil-acetamido-3-cefem-4-karbonsav előállítására
182.020 jelenlétében végezzük^ amelyek megválasztása elsősorban a kiindulási anyagok oldhatóságától éa a redukálószer megválasztásától függ, igy például rövidszénláncu alkánkarbonsavak vagy azok cazterei, içy ecetaav és eeetaav-etilészter, a katalitikus redukciónál, éa például adott esetben helyettesitett, igy halogénezett vagy nitrált alifás, cikloalifáa, aromás vagy aralifáa szénhidrogének, például benzol, metilén-klorid, kloroform vagy nitro-metan, alkalmas savszármazékok, igy rövidszénláncu alkan-karbonsavészterek va0y -nitrilek, például ecetsav-etilészter vagy acetonitril, vagy szervetlen vagy szerves savak airddjai, például dixnetil-formamid vagy hexametil-foszforamid, éterek, például dietiléter, tetrahidrofurán vagy diódán, ketonok, például aceton, vagy szulfonok, különösen alifás szulfonok, példádul dimetil-szulfon vagy tetrametilén-szulfon és hasonlók, a kémiai redukálószerekkel együtt, mimellett ezek az oldószerek e— lőnyösen vizet nem tartalmasnak. Emellett szokásosan körülbelül -20 C -tói körülbelül 100 C°-ig terjedő hőmérsékleten dolgozunk, mimellett nagyon reakcióképes aktiválószerek alkalmazásánál a reakciót alacsony hőmérsékleteken végezhetjük. f / el járás változat A /IX/ általános képletü kiindulási anyagokban B^ szubsztituen3nek ugyan az a jelentése, mint az B észterezett hidrofil- csopprtnak vagy az adott esetben helyettesitett aminocsoportnak. Eszterezett hidroxilesöpört ként B^ különösen halogén atom, igy klór-, bróm- vagy jódatom, vagy valamely rövidszénláncu alkil-szulfonil-oxi- vagy aril-szulfonil-oxi-csoport, igy metán-szulfonil-oxi-, etán-szulfonil-oxi-, benzol-szulfonil-oxi- vagy p-toluol-szulfonil-oxi-caoport. Adott esetben helyettesített aminocsoportként B^ különösen aniino-, mono-, vagy di-/rövidszénláncu/-alkil-amino-cspport, igy metil-, etil-, propil-, dimetil-, dietil-, dipropil-, metil-etil- vagy raetil-propil-ainino-cs oport, mono- vagy diciklohexil-amino-, difenil-amino-, benzil-, dibenzil- vagy fenil-etil- vagy difenil-etil-amino-csoport, aziridino-, pirrolidino-^ piperidino-, morfolino-, tio-niorfolino- vagy á—/rövidszénlancu/-alkil-piperazino-csoport. Az Bq csoport reduktiv eltávolítását például a 4,065*613 és a 4,081.595 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban és a 2,824.004 számú Német Szövetségi Köztársaság-benyilvánosságrahozatali iratban leirt módszerekhez hasonlóan ismert módon olyan redukálószer segítségével végezzük, amely az B®: csoportot hidrogénre cseréli ki. Valamely észterezett Bq hiűroxilosoportot redukáló fémmel vagy amalgámmal protont szolgáltató oldószer jelenlétében való kezeléssel hidrogénatommal cserélünk ki. Alkalmas fémek az alkálifémek, igy a nátrium vagy a kálium, alkáliföldfémek, igy a kalcium vagy a magnézium, továbbá a cink, ón vagy a vas, valamint hasonló fémek vagy ezek amalgámjai. Protont szolgáltató oldószerek például a viz, alkoholok, • igy a. rövidszénláncu alkanolok, például a metanol vagy az etanol, szerves vagy, szervetlen savak, igy a rövidszénláncu alkánkarbonsavak, például a hangyasav vagy az ecetaav, vagy az ásványi savak, i^y a sósav vagy a kensav, vagy az alkáli-hidroxidok, igy a natrium-hidroxiü. Ilyen fajta előnyös redukálószer a cink, ecetsav 15
