182017. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-szubsztituált tia-aza-származékok előállítására
\ 182.017 cu/-alkoxi-karbonil-ûxi-etoxi-csoport. például az 1-etil-oxi-karbonil-oxi-etoxi-csoport, rövid-azenláncu alkanoil-tio-met^ oxi-csoport, például az acetil-tio-metoxi-csoport vagy pivalo 11-tio-metoxi-csoport, rövidszénláncu alkanoil-amino-met oxi-cs tiport, ahol a rövidszénláncu alkanoil-rész adott esetben halogénatommal, így klóratommal lehet szubsztituált, például az acetil-amlno-metoxi-csoport vagy a 2,2-diklór-acetil-amlno-metoxi-csoport, aroil-amino-metoxi-csoport, például a benzoll-amlno-metoxi-csoport, vagy példa egy laktoncaoportot tartalmazó I?2 csoport a ftalidil-oxi-csoport. Az éterezett hidroxi-metoxl-csoport, például rövIdazénláncu alkoxi-metoxi-csoport, főként a'metoxi-metoxi-csoport.Rgy Ré2-amino-alifás~oxi-csoport például egy 2-amino-/rövidszénlancu/ &lkoxi~csoport, például a 2-amino-etil-oxi~caoport, ahol az aminocaoport két rövidszénláncu alkllcaoporttal vagy adott esetben egy oxacsoportot tartalmazó alkiléncsoporttal lehet Szubsztitualva, például a 2-dimetil-amino-etoxi-csoport, a 2-dietil-aminö-etoxi- vagy a 2-/1- -morfolfno/-etoxi-csoport, vagy 2-amino-.olkloalkil-oxl-caoportf például a 2-dimetil-amino-ciklohexíl-oxl-csoport. Különösen az olyan ï?2 csoportok előnyösek, melyek semleges, báziaoa vagy fiziológiás körü3.mények között ia szabad hidroxilcsoporttá alakíthatók. Savas csoportot, például karboxilcsoportot, vagy akár hidroxi-szulfonil-oxi- vagy szulfoc3oportot tartalmazó I általános képletü vegyületek sói, elsősorban a fémekkel-»- vagy az ammóniával alkotott sók, például az alkálifém- és alkáliföldfémsók, például a nátrium-, kálium-, magnézium- vagy kalciumsók, valamint az ammóniával vagy megfelelő szerves aminokkal, elsősorban alifás-, cikloalifáa-, cikloalifáa-alifás- éa aralifás-, primer-, szekunder- vagy tercier-, mono-, di- vagy poliaminokkal alkotott ammóniumsók, valamint a heterociklusos bázisokkal alkotott sók, igy rövidszénláncu alkil-aminok, például a trietil-amin, hidroxi~/rövidszénláncu/-alkll-aminok, például a 2- -hidroxi-etil-amin a di-/2-hidroxi-etil/-amin, vaçy a tri-/2- -hidroxi-etil/-amin. Sóképzésre alkalmasak továbbá a karbonsavak báziaoa alifás észterei, például a 4—amino-benzoesav-2-dietilamino-etilészter, rövidszénláncu alkilén-aminok, például az 1-etll-piperidin, cikloalkil-aminok, például a biciklohexil-amin. vagy benzil-aminok, például az N,N-dibenzil-etilén-diamin, továbbá piridin tipusu bázisok, például piiidin, kollidin vagy kinolin. Báziaoa csoportot tartalmazó I altalános képletü vegyületek szintén alkotnak savaddiciós sókat, például szervetlen savakkal, például kénsavval, sósavval vagy foszforsavval, vagy megfelelő karbon- vagy szulfonsavakkal, például a trifluor-ecetsavval vagy a p-toluolszulfonsavval. Az olyan I általános képletü vegyületek. melyek saváa és báziaoa csoportot is tartalmaznak, belső a ók alakjában, azaz kettős ionos alakban vannak jelen. Azok a aók előnyösek, melyek gyógyászatban alkalmazhatók. Az I általános képletü penemvegyületekben az 5- és 6-helÿzetben lévő két aszimmetrikus szénatom R-, S- vagy racém R,S-konfigurációju lehet. Különösen értékesek azok a vegyületek, melyekben az 5-üelyzetü szénatom konfigurációja a természetes penicillin konfigurácinjának felel meg /5R-konfiguráció/. Az 3- ea 6-helyzetben lévő szjubsztituensek egymáshoz képest ciszvagy transz állásban lehetnek. 5
