182017. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-szubsztituált tia-aza-származékok előállítására
182.017 oxi- vagy p-nitrobenziloxi-karboniloxicsoport alakjában, vagy ç megfelelő ac1lmerkaptocsoportok alakjában, Illetve észterezett karboxilcsoportok formájában»például a fent említettekként, például difenilmetoxí-karboniloaoport, p-nitrobenziloxi~karbonllcaoport, acetoniloxikarbonil- vagy 2-ciánetoxl^arbonilcaoport alakjában vagy szubsztituált szulfo-csoportok, például a fent említettek alakjában, például rövidszénláncu alkilszulfocsoporti„ például metilszulf ocsoportként védhetők, majd a reakciót követően, adott esetben a védocaoport átalakításával felszabadíthat tók. így például egy 2,2,2-triklóretoxi-karbonllamino- vagy 2~ -jódetoxl-karbonilaminocsoportot vagy akár egy p-nitrobenziloxi-karbonllaminocsoportot, például egy megfelelő redukálószer-* rel kezelve, például cinkkel vizes ecetaav jelenlétében, illet4 ve hidrogénnel palládium-katalizátor jelenlétében kezelve, egy: difenilmetoxi-karbonil-aminocaoportot vagy egy terc-butil-karbonilaminocsoportot például hangyasavval vagy trifluorecetsavval kezelve, egy aril- vagy aril-/rövidszénláncu/alkiltio-ami-; nocsoportot egy nukleofil reagenssel, például kénsavval kezelve, egy arllszulfonil-aminocsoportot elektrolit!kus redukcióval, eg7 l-/rövidszénláncu/alkoxikarbonil-2-propilidénaminocsoportot vizes ásványi savval kezelve, illetve egy terc-butiloxikarbonilcsoportot hangyasavval vagy trifluorecetsavval, vagy egy 2,2,2- -triklóretoxi-karboniloxicsoportot vagy egy p-nitrobenziloxi-karboniloxicsoportot kémiai redukálószerrel, például cinkkel vizes ecetsav jelenlétében, vagy hidrogénnel palládiüm katalizátor jelenlétében kezelve, illetve egy difenilmetoxi-karbonilcsoportot hangyasavval vagy trifluorecetsavval kezelve, vagy hidrogénezéssel, egy acetoniloxikarbonil- vagy cián-etoxikarbonilcsoportot, egy bázissal, például nátriumhidrogén-karbonáttal vágy 1,5-diaza-biciklo p[.4.cfJundec-5-énnel, illetve egy szubsztituált szulföcsoportot"egy alkálifémhalogeniddel, kivánt esetben fokozatosan hasíthatunk. Továbbá egy keletkezett vegyületben a funkcionális csoportokat, például a szabad amino-, hidroxil-, merkapto-. karboxil- vagy szulföcsoportokat az önmagukban ismert eljárások szerint, például alkilezéssel, acilezéssel, illetve észterezéssel, illetve szubsztituálással funkcionálisan alakíthatjuk ki. IS7 esy amino-, hidroxil-^ merkapto-. karboxil- vagy szulfocsoportot például egy alkilezoszerrel, például egy diazovegyülettel, például diazometánnal, vagy egy alkohol reakcióképes észterével, például dimetilszulfáttal kezelve alkilezhetünk, például metilezhetünk, vagy egy amino-j hidróxil- vagy merkaptocsoportot egy sav reakcióífcépes származékával, például anhidridjével vagy kloridjával, például acetanhidriddel vagy acetilkloriddal, acilezhetünk, például acetilezhetünk. Továbbá egy aminöcsoport, előnyösen egy szerves bázissal alkotott kéntrioxid komplex-szel, például tri-/rövidszénláncu/-alkilaminnal, példád ul trietilaminnal alkotott komplex-szel kezelve egy szulfamino^ csoporttá alakítható át. ------------------- —----------------------— — Az R szubsztituensben egy hidroxilcsoport, főként az Ra 1-hidroxi-/rÖv ids z énláncu/alkilcs opor tban ^ a hidroxil-cs oport, egy kéntrioxid komplex-szel, például dioxánnal vagy egy terei-! er nitrogénbázissal, például egy tri-Zrövidszénláncu/alkilamin-nal, például trietilaminnal, vagy egy R,R-di-/röv idsz énláncu/ alkilanilinnel, például, N,N-dimetilanilinnel, vagy főként piridinnel, vagy akár amidoszulfonsavval alkotott komplex-szel, 14
