182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

182.016

sával 6,6 g cim szerinti vegyületet kapunk éles folyadék alakúiéban, fp. 82-88 uC/64,5 pa.

Analízis a C^IIgFOg képlet alapján:

számított: 0 72,22 %, H 4,20 %, F 8,79 %; talált: C 72,03 %, H 4,30 %, F 8,60 %.

28. példa

Fluor-alkoxi-fenil-ecetaavak azubaztituáTt-alfa-clano— - -m-fenoxi-benzil-észtereinek előállítása

t>(-Izopr opil-/4-/di f1uor-metoxl/-fenil/-ecetaavból vagy D^-izopropil-/4-/trifluor-metoxi/-fenil/-ecetsavból és a megfelelően szubsztituált aldehid ciánhidrin jéből indulunk ki, s az

1. és 2. példában Ismertetett módon járunk el. Az alábbi észted reket állitjuk elő:

o(-Izopropil-/4-/dlfluox-metoxl/-fenil/-ecetsav-/alfa-cia»no-m-/p-kiór-fenoxi/-benzi1/-észter

NMR spektrum: 6,8-7.5 /multiplett. 12H, ArH/; 6,45 /triplett,J = 74 Hz, 1H, -0CHF2/; 6,30, 6,33 /2 szingulett, 1H, CH-CN/;

3,25 /dublett, J = 10Hz, 1H, CH-CH/CH,/2/? 0,6-1,2 /dublett,

6H, -CH/CHj/2/.

Analízis: számított: C 64,27 %, 3 4,56 %, N 2,88 %;

talált: 0 64,54 %, H 4,92 %, N 2,82 %.

D^-Izopr opil-/4-/difluor-metoxi/-fenil/~eoetsav-/ó£-ciano-m-/p-metoxi-fenoxi/-benzi1/-észter

NMR spektrum: 6,8-7,4 /multiplett, 12H, ArH/; 6,47 /triplett,

J = 74 Hz, 1H, -0CHF2/; 6,28, 6,33 /2 szingulett, lfl, CH-CN/;

3,80 /szingulett, 3H; -OCH,/.

Analízis: számított: C 67,35 %, H 5,23 %, N 2,91 %í

talált: 0 67,30 %, H 5,4-6 %, N 2,92 %.

0(-Izopr opil-/4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/alfa-oiano-m-/p-metil-fenoxi/-benzil/-észter -NMR spektrum: 6,8-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,50 /triplett,

J = 74 Hz, 1H, -OCHF^/; 6,33, 6,37 /2 szingulett, 1H, CH-CN/;

2,40 /szingulett, 3H, -CH^/.

Analízis: számított: C 69,67 %, H 5,4-1 %, N 3,01 %;

talált: C 69,37 %, H 5,72 %, N 2,82 %.

P£-Izopr opil-/4-/dif Iuor-metoxi/-fenil/-eoetsav-/0(-ciano-m-/p-fluor-fenóxi/-benzil/-észter

HUR spektrum: 6,8-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,47 /triplett,

J = ?4Hz, 1H, -0CHF2/í 6,30, 6,36 /2 szingulett, 1H, -CH-CN/.

Analízis: számított: 0 66,51 %, H 4,73 %, N 2,98 %;

talált: 0 66,48 %, H 4,95 %, 3 2,64 %.

X-l z opr op i 1-/4—/1 r i f 1 uor -me t oxi/-f en i l/-e ce t s a v-/0(- c i an o-m/p-fluor-renoxi/-benzil/-észter <

NMR spektrum: 6,8-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,32, 6,37 /2 Szingulett, 1H, -CH-CN/; 3,30 /dublett, J - 10 Hz, 1H, -CH-CH/CHj/2/.

14