182016. lajstromszámú szabadalom • Fenil-alkánsav-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

182.016

Analízis* számított* C 64,06 %, H 4,35 %, N 2,87 %» talált* C 63,85 %, H 4,31 %, N 2,63 %.

ü4- Izopropil-/4-/difluor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/D£-ciano-m/o-fiuorT-fenoxi/-benzil/-észter

NMR spektrum* 6,8-7,4 /multiplett, 12H, ArH/; 6,43 /triplett J = 7^ Hz, 1H, -OCHFg/* 6»30 és 6,34 /2 szlngulett, 1H, -CH-GN^;

3,27 /dublett, J = 10 Hz, 1H, -CH-CH/CH^/.

Analízis *

számított*

talált*

0 66,52 %, H 4,72 56 f N 2,98 55, F 12,14 %;

0 66,68 56, H 4,80 55, N 3,04 F 12,05 56 i

ö4>Izopropll-/4-/dif Iuor-metoxi/-fenil/-ecetsav-/0(-ciano-4 m-/m-fluor-fenoxi/-benzil/-észter

NMR spektrum* 6,5-7,5 /multlplett, 12H, ArH/; 6,35 és 6,39 /2 szlngulett, 1H, -CH-CN/; 6,47 /tríplett, J a 74 Hz, 1H, -0CHFo/; 3,28 /dublett, J = 10 Hz, 1H, -CH-CH/CH^/g/.

Analízis* számított* 0 66,52 55, H 4,72 55, N 2,98 55, F 12,14 %> talált* C 66,80 56, H 4,77 %, N 2,89 56, F 11,93 56/

D^Izopropi 1-/4-/1 r 1 f 1 uor -me t oxl/-f e ni l/-e ce t s a.v-/K-c 1 an o*-m-/p-klór-fenoxi/-benzil/-észter

NMR spektrum* 6,8-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,37 és 6,41 /2 szlngulett, 1H, -CH-CN/; 3,33 /dublett, J a 10 Hz, -CH-CH/CH,/ /2/; 0,6-1,2 /4 dublett, 6H, -CH/CHy^/. " *

Analízis* számított* C 61,97 %, H 4,20 55, N 2,78 %

talált* C 62,05 %, H 4,25 56, N 2,52 %.

P<-I z opr op 11-/4-/ t r1f1uor-me t o xi/-f en11/-e c e t s a v -/P<- c 1 an o— -m-/p-metil~fenoxi/-benzil/-észter

NMR spektrum* 6,8-7,4 /multiplett, 12H, ArH/; 6,37 és 6,41 /2 szlngulett, 1H, -CH-CN/; 2,40 /szlngulett, 3H, -CH^/.

Analízis* számított* C 67,07 55, H 5,00 55, N 2,90 55;

talált! C 65,28 55, H 5,18 56, N 2,26 56.

C^-I z opr op 11-/4-/1 r i f 1 uor -me t oxi/-f e n 1 l/-e c e t s av-/0C-c 1 an o~ -m-/p-metoxi-fen1l/-benz11/-észter

NMR spektrum* 6,9-7,5 /multiplett, 12H, ArH/; 6,25 és 6,30 /2 szlngulett, UI, -CH-CN/; 3,63 /szlngulett, 3H, -OCH^/.

Analízis* számított* C 64,92 55, H 4,84 55, N 2,80 55;

talált: C 64,04 56, H 4,8? 56, N 2,65 56.

29« példa

D^-Etinil-m-fenoxi-benzil-alkohol előállítása

Acetilént megszálltunk három csapda /aceton-szárazjég, koncentrált kénsav és kalcium-klór id/ segítségével, majd 10 percig buborékoltatunk 100 ml vízmentes tetrahidrofuránban 33 34-2,6 Pa körüli nyomáson. 0,14 mól etil-magnézium-bromidot csepegtetünk hozzá 2 óra alatt olyan ütemben, hogy az etánfej-« lődes lassú és állandó legyen. Az adagolás befejezése után acetilént buborékoltatunk az élegybe 15 percig. Ezután 25 ml tetrahidrofuránban oldott 27,7 6 /0,14 mól/m-fenoxi-benzaldehidet adunk a reakolóelegyhez 15-20 °C közötti hőmérsékleten. Hagyjuk, hogy az elegy szobahőmérsékletre melegedjen, és egy éjszakán át keverjük. A jelenlevő komplex vegyületet telített

15