182011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antigén-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
182.011 2—acetamino-3-0— Í&-1 -/D-l,3-dikarboxipropil/-karbamoil-2 *-me~ til-propilj-karbamoil-metil]-2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamlno-3-0-£CL-l-/D-l-karbamoil-3~karboxipropil/-kar~ bamoil-2*-metll-propir]”karbaraoil-metil3-2-cLezoxi-D-glükóz 2-ac e t ami no-3-O- £H-1 -/Ö-1-kar b amo11-3-kar b oxipr opil/-kar b amoi1-N,N-1 et rame tilén] -kar b amo i1-me t i Ü-2-de z oxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0-{Jjj-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamo*' i1-et i 3J -N-me t i 1-kar b amo i1-me t il]-2-de z oxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0-{.D-l-ßb-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoili—2*-mefcil-propiXJ-karbamoil-etil3'"2-dezoxi-D-glükóz Morgan-Elson reakoióval végzett meghatározás során a 21^ példában megadott értéket kaptuk. 23. példa Vibrio chloerae-ből nyerhető koleratoxoid foszfáttal pufferolt fiziológiás sóoldattaL./pH 7/ készített oldatának 10 miéhez 50 mg 2 acetamino-3-0-£|]j-l-/I)~l-karbamoil-3*-szukcinimidö~ oxl kar bonil-pr opi l/-kar bamoi l-etilj - kar bamoi 1-me ti l^y~2-dezoxi-D-glükózt adunk. Az oldat protein-koncentrációja 0,6 mg/ml. Az oldatot 4 órán át keverjük 4 C°-on. Ezután a koleratoxold-muramil-dlpeptid-konjugátumot ultraszüréssel választjuk el az alacsony molekulasulyu reakciótermékektől. A szűrt oldatot le-1 fagyasztjuk, és felhasználásig -20 C°-on tároljuk. A mennyiségi meghatározást Morgan-Elson-reakcióval végezzük. 1 mg koleratoxoid-muramil-dipeptid-konjugátum 40-50 JUg muramil-dipeptidet tartalmaz. 24. példa A 23» példában leirt eljárás szerint a kolerátoxoidhoz a következő vegyületek kapcsolhatók: 2-ace t amin o-3-0-{d-1-^-l-/D-l-kar b amo i1-3-kar b oxipr opil/-karbamoil-etilj-karbamoil-etil]-2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3-0- £d-1- jji-1—/ D-l-kar b amo i1-3-karb oxi-pr opi1/—1 -karbamoil-etirj-karbamoil-et Í13-2 -de z oxi-D-glükóz 2-benzoilaniino-3-0- Cft-i -/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-et iű -karbamoil-met Hl -2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3-0- £&rl -/D-l,3-dikarboxipropil/-karbamoil-etiO -karbamoil-metil]r2-dezoxi-D-glükóz 2-propionilamino-3-0-{|jj-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karb.amoll-et 10 -karbamoil-met il]-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0~£(L-l-/D-l-îî-karbamoil-metil-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-eti3] -karbamoil-met il :—2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3-0- {D-i -/D-l-kar bamoil-3-kar b oxipr opil/-karbamoil-propifl -karbamoil-metil]-2-dezoxi-D-glükóz 2-ace taminQ-5~0-£ßj-l-/D-l-karoamoi1-3-karb oxipr opi1/-karbamoil-propüQ -kar bamoi 1-me tiA-2 -dezoxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0- Í0J-1 -/D-l-kar bamoi1-3-kar boxipr opil/-kar bamoil-2-hidroxietiIJ-karbamoil-meti]] -2-dezoxi-D-glükóz 2-pr opi onilamino-3-0-£ÍJj-l-/D-l,3-dikarb oxipr opil/-karbamoil— -etil! -karbamoil-metil]-2-dezoxi-D-glükóz 2-b en z oi lamin 0—3—0—£lQj—l—/D—l-H-4tar bamoi 1-me t i 1—kar b amo i 1—3— -kar b oxipr opil/-kar bamoil-eti£j-kar bamoi l-metil3-2-dezoxl-D-glükóz 27
