182011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új antigén-származékok és az azokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

182.011

2-acetamino-j.-0~£(j/~l-/D~l~karbamoil-3-karboxipr opil/-karbamo— 11-2» -met il-pr opiQ -jcarbamoil-met II3-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetamino~3~0-£D~l~fL-l-D_l-karbamoil-3-L-l-karboxi~etliseré amoi 1-pr opi l-karbamoil~e til] -kar bamoil-et 11^-2 -de zoxi-D-glükóz

2-acetamino-^-0--£jL-l-/D-l>5-ülkaxboxipi opil/-karbamoil-2*-me~ tíl-pr oplU-karbamaJ-l-metií) -2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-2-0~£(L~l~/D-l-karbaraoil-3*-karboxiprQpil/-karbamoil-2»-metil-propiíJ -karbamoil-metil^-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetamino~3~0—£[L-1-/D-1-karbamoil-3-karboxipropi1/-karbamo- 11-IT ,N-t e tr ame t i 1 énj -kar bamo i 1-me 111$ -2-de z oxi-D-glükóz 2-acetamino-3'-0~£fL-l-/D-l-karbamoil~3-karboxipropil/-karbamo-: il-etil1 -N-metil-karpamoil-metil^-2-dezoxi-D-glükóz 2-ace tami no-3-0~£D-1~[L-1-/kar b amo11-3- kar b oxlpr opi1/-kar b amoi1-2»-meti1-propi5 -karbamoil-etil^-2-dezoxi-D-glükóz.

Morgan-Elson reakcióval végzett meghatározás során a 23. példában megadott értéket kaptak.

• 25* példa

..... 20 mg szintetikus'utón előállított Eicosapeptidet - amely

azonos £ humán Choriongonadotropins /HCG/ G-terminális szekvensével £}.H. Schneider, K. Blaser, Ch. Pfeuti és E. Gruden, _ Febs Letters, jjO, 272 /1975Z7 - és 30 mg 2-acetamino-3-0-£{L-l-/D-l-/karbamoil-3-szukcinimidooxlkarboni1-propil/-karbamoil-eti£7 -kar b amo i 1-me ti 13 -2-de z oxi-D-glükóz t oldunk 2 ml pH 7,2 értékű nátriumai oszfát-puffer-oldatban. Az oldatot 6 órán át keverjük szobahőmérsékleten. Ezután az Eicosapeptid-muramil-dipeptid-konjugátumot Sephadex G-25-tel töltött, 1,4 x 40 cm méretű oszlopon kromatografáljuk. Vízzel eluálunk, majd az eluá-^ tumot fagyasztva szárítjuk. A mennyiségi aminosav analízis azt mutatja, hogy 1 molekula 1-Eicosapeptidhez 1 molekula 1-muramil-dipeptid kapcsolódik.

26. példa

A 25* példában leirt eljárás szerint a humán Choriongonadotropin C terminális Eicosapeptid-fragmentumához a következő vegyületek kapcsolhatók:

2-ace tamino-3-0-{D-l-£p-l-/D-l- kar bamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-etilj -karbamoil-etilj -2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3~0-£D-l-(L-l-/D-l-karbamoil-3-karboxi-propil/-kar bamoil-et i ]J - karbamoi1-e t ilj-2-dezoxi-D-glükóz 2-benzoilamino-3*-0-{yj-l-/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-karbamoil-etiíj - kar b amo i 1-me ti -2-dezoxi-D-glükóz 2-b en z oi lamin o-3-0-£[Jj- 1-/D-1,3-di kar b oxipr op i l/-kax b amo i 1-etif] -karbamoil-metüß -2-dezoxi-D-glükóz 2-pr opi on ilamino-3-0- £Q-i -/D-l-karbamoil-3-karboxipropil/-kar;- bamoil-etiy - kar b amo i 1-me t il}. -2-dezoxi-D-glükóz ------------------v

2-acetamino-3-0-£/L-l-/D-l-N-karbamoll-metil-karbamoil-3-karboxipr op i l/-kar bamoil-etiŰ-karbamoi 1-me t i lj -2-de z oxi-D-g lü^ kóz

2-benzoilamino-3-0-uL-l-/D-l-karbamoil-3-*karboxipropil/-karba,«moil-propiÜf-karbamoil-metil3-2-dezoxi-D-glükóz 2-acetamino-3-0- ffr-1 -/D-l-kar bamoi 1-3-kar b oxipr opil/-kar bamo->; i 1-pr op i Q - kar b amoi 1-me t i -2-de z oxi-D-glükóz

28