181958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,3,3a-tetrahidro-indolo [3,2,1-de][1,5]-naftridin-származékok előállítására
19 181958 20 az olyan (IV") általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom, a következő reagensek egyikével reagáltatjuk: — savas közegben egy R9—CHO általános képletű aldehiddel, amely képletben R9 jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropilcsoport, fenilcsoport, halogén-fenil-csoport, és ezt követően katalitikus, vagy kémiai úton hidrogénezzük; —nátrium-bór-hidrid jelenlétében egy R9—COOH általános képletű savval, ahol R9 jelentése a fenti, — nátrium-karbonát jelenlétében egy RxX általános képletű halogénvegyülettel, amely képletben R, jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, benzilcsoport vagy halogén-benzil-csoport, — egy CH2=CH—R' általános képletű vegyülettel, ahol R' jelentése a tárgyi körben megadott, vagy — egy R10—COX általános képletű savhalogeniddel, ahol R10 jelentése metil-, ciklopropil- vagy fenilcsoport. (Elsőbbsége: 1976. április 13.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rí jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, 3-oxo-butil-csoport, 3-hidroxi-butil-csoport vagy —(CH2)nR' általános képletű csoport, ahol n jelentése 1 és R' jelentése etoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, R6 jelentése hidrogénatom, vagy egy —COR7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése 1—7 szénatomszámú alkoxicsoport, hidroxilcsoport, aminocsoport, metil-amino-csoport, dimetil-amino-csoport, ciklopropil-amino-csoport, kivéve azokat a vegyületeket, amelyek képletében R,, R2 és R6 jelentése egyidejűleg hidrogénatom — valamint gyógyászatban alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű triptaminszármazékot — amely képletben R jelentése hidrogénatom és R2 jelentése hidrogénatom — egy (III') képletű a-helyzetben ketocsoportot tartalmazó glutársawal reagáltatunk, majd a kapott (Illa) általános képletű vegyületet — ahol R és R2 jelentése a fenti — hidrogén-kloridot és etanolt tartalmazó közegben reagálta tjük, olyan (IV') általános képletű vegyületek előállítására—ahol R, R2 jelentése a fenti és Rs jelentése hidrogénatom — vagy b) valamely (II) általános képletű triptaminszármazékot — amelynek képletében R jelentése az 1. igénypont b) eljárásában megadott és R2 jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (III") általános képletű a-helyzetben aldehidcsoportot tartalmazó borostyánkősavszármazékkal — amelynek képletében R8 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal egyezik, hidrogén-kloridos közegben valamely R7H általános képletű vegyülettel reagáltatunk -, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport—olyan (IV") általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R és R2 jelentése a fenti; és Ra jelentése—COR7 általános képletű csoport, ahol R-7 jelentése a fenti; kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, ahol R7 jelentése hidrogénatomtól eltér, a (IV') és az olyan (IV") általános képletű vegyületet, ahol R jelentése hidrogénatom a következő reagensek egyikével reagáitatjuk: — nátrium-karbonát jelenlétében egy RtX általános képletű halogénvegyülettel, amely képletben R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, 3-oxo-butil-csoport, vagy 3-hidroxi-butil-csoport, vagy —(CH2)nR általános képletű csoport, ahol n jelentése 1 és R' jelentése etoxikarbonil-csoport; és az olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol Ra jelentése —COR7 általános képletű csoport — melyben R7 jelentése a fenti — kívánt esetben elszappanosítjuk, majd kívánt esetben — savkloriddá — előnyösen tionil-kloriddal-, — a savkloridot savamiddá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1976. október 27.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására — amelynek képletében Rj jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, ciklopropil-metil-csoport, 3-oxo-butil-, és 3-hidroxi-butil- vagy —(CH^R' általános képletű csoport, ahol n jelentése 1 és R' jelentése etoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése 10-helyzetü halogénatom, R6 jelentése hidrogénatom vagy valamely—COR7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport, hidroxilcsoport, aminocsoport, metil-amino-, dimetil-amino-, ciklopropil-amino-csoport, valamint a gyógyászatban alkalmazható savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű triptaminszármazékot — amely képletben R jelentése hidrogénatom, R2 jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik — egy (III') képletű a-helyzetben ketocsoportot tartalmazó glutársawal reagáltatunk, a kapott (Illa) általános képletű vegyületet hidrogén-kloridot és etanolt tartalmazó közegben reagáitatjuk olyan (IV') általános képletű vegyületek előállítására — amelyek képletében R és R2 jelentése a fenti és Ra jelentése hidrogénatom — vagy b) egy (II) általános képletű triptaminszármazékot—ahol R jelentése az 1. igénypont b) eljárásában megadottakkal egyezik és R2 jelentése 10-helyzetű halogénatom — valamely a-helyzetben aldehidcsoportot tartalmazó (III") általános képletű borostyánkősavszármazékkal, ahol Rs jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, reagáltatunk a kapott (IIIA) általános képletű vegyületet hidrogén-kloridos közegben egy R7H általános képletű vegyülettel, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport, reagáltatunk olyan (IV”) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R, R2 jelentése a fenti és R6 jelentése —COR7 általános képletű csoport, R7 jelentése a fenti; kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rí jelentése hidrogénatomtól eltér a (IV') és az olyan (IV") általános képletű vegyületeket, ahol R jelentése hidrogénatom, a következő reagensek egyikével reagáitatjuk: — nátrium-karbonát jelenlétében egy RjX általános képletű halogénvegyülettel, ahol Rt jelentése 1—4 szénatomszámú alkil-, ciklopropil-metil-, 3-oxo-butil-, 3-hidroxi-butil-csoport vagy —(CH2)nR' általános képletű csoport, ahol n jelentése 1 és R' jelentése etoxi-karbonilcsoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
