181937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-[2-hidroxi- 4-(szubsztituált)-fenil]-cikloalkanol-származékok előállítására
37 181937 38 PMR: Ôcdcu 0,80 (m, terminális metil), 1,20 (s, geminális dimetil), 2,90 (m, benziles metilén), 3,61 (m, karbinol-metin) és 6,4—7,1 (m, ArH). Analízis C19H30O2 képletre számított: C 78,57; H 10,41%, talált: C 78,76; H 10,11%. A transz-3-[4-( 1,1 -dimetilpentiI)-2-hidroxifenil]cikIohexanolt (385 mg, 78%) 640 mg (1,68 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-(l,l-dimetilpentil)fenil]ciklohexanolból. Op. 114—115C° (pentánból). IR: (CHCI3) 3636, 3390, 1631 és 1577 cm A. MS: m/e 290 (M+), 272, 233 és 215. PMR: öcocij 0,80 (m, terminális metil), 1,27 (s, geminális dimetil), 3,30 (m, benziles metin), 4,28 (m, karbinol-metin), 4,72 (bs, OH), 6,81 (dd, J = 8 és 2Hz, ArH), 6,81 (d, J = 2Hz, ArH) és 7,03 (d, J = 8Hz, ArH). Analízis C19H3o02 képletre számított: C 78,57; H 10,41%, talált: C 78,38; H 10,10%. A cisz-3-[4-( 1,1 -dimetilhexil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (2,3 g, 99%) 3,00 g (7,61 mmól) cisz-3-[2-benziloxi-4-(1,l-dimetilhexil)fenil]ciklohexanolból. Op. 98—100 C° (pentán). IR: (CHCI3) 3636, 3367, 1626 és 1587 cm 4. MS: m/e 304 (M* ), 286, 233 és 215. PMR: Scdcij 0,82 (m, terminális metil), 1,20 (s, geminális dimetil), 2,92 (m, benziles metin), 3,76 (m, karbinol-metin) és 6,65—7,4 (m, ArH). Analízis C20H32O2 képletre számított: C 78,89; H 10,59%, talált: C 78,57; H 10,46%. A transz-3-[4-( 1,1 -dimetilhexil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (440 mg, 86%) 660 mg (1,68 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1 -dimetilhexil)fenil]ciklohexanolból. Op. 113—114 C° (pentánból). IR: (CHClj) 3636, 3390, 1631, 1616 és 1580 cm '. MS: m/e 304 (M+ ), 286, 233 és 215. HRMS: 304.2419 (C20H32O2) A cisz-3-[4-(l,l-dimetilnonil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (4,0 g, 100%) 5,0 g (1,15 mmól) cisz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1 - -dimetilnonil)fenil]ciklohexanolból. Op. 82—83 C° (pentánból). IR: (CHClj) 3650, 3390, 1637 és 1597 cm 4. MS: m/e 346 (M* ), 328, 233 és 215. Analízis C23H3802 képletre számított: C 79,71; H 11,05%, talált: C 79,71; H 11,14%. A transz-3-[4-( 1,1 -dimetilnonil)-2-hidroxifeniI]ciklohexanolt (709 mg, 89%) 1,00 g (2,29 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1 -dimetilnonil)fenil]ciklohexanolból. Op. 69—70 C° (pentánból). IR: (CHC13) 3636, 3413, 1631, 1618 és 1582 cm -1. MS: m/e 346 (M+), 328, 233 és 215. PMR: Scdcij 0,87 (m, terminális metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 3,30 (m, benziles metin), 4,22 (m, karbinol-metin), 4,98 (bs, OH) és 6,7—7,3 (m, ArH). Analízis C23H3802 képletre számított: C 79,71; H 11,05%, talált: C 79,11; H 10,86%. A cisz-3-[4-(l, 1 -dimetildecil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (2,02 g, 98%) 2,6 g (5,78 mmól) cisz-3-[2-benziloxi-4-(l,l-dimetildecil)fenil]ciklohexanolból. Op. 93—94 C° (pentánból). IR: (CHClj) 3636, 3390, 1629 és 1587 cm \ MS: m/e 360 (M*), 342, 288, 233 és 215. PMR: 5TMcij 0,83 (m, terminális metil), 1,20 (s, geminális dimetil), 2,85 (m, benziles metin), 3,75 (m, karbinol-metin), 4,4 (széles, OH) és 6,4—7,2 (m, ArH). Analízis C24H40O2 képletre számított: C 79,94; H 11,18%, talált: C 80,12; H 11,39%. A transz-3-[4-(l, 1 -dimetildecil)-2-hidroxifeniI]ciklohexanolt (130 mg, 45%) 360 mg (0,80 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1 -dimetildecil)fenil]ciklohexanolból. Op. 76—77 C. IR: (CHClj) 3636, 3425, 1631, 1616 és 1580 cm % MS: m/e 360 (M+), 342, 233 és 215. PMR: 5TMcu 0,86 (m, terminális metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 3,2 (m, benziles metin), 4,17 (m, karbinol-metin és OH) és 6,6—7,2 (m, ArH). Analízis C24H40O2 képletre számított: Ç 79,94; H 11,18%, talált: C 80,20; H 11,27%. A cisz-3-[4-(l ,l-dimetilundecil)-2-hidroxifenil]ciklohexanolt (2,39 g, 85%) 3,5 g (7,54 mmól) cisz-3-[2-benziloxi-4- -(1,1 -dimetilundecil)fenil]ciklohexanolból. Op. 85—86 C. IR: (CHClj) 3636, 3390, 1634 és 1592 cm '. MS: m/e 374 (M+), 356, 233 és 215. PMR: öTMcii 0,89 (m, terminális metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 2,98 (m, benziles metin), 3,95 (m, karbinolmetin), 6,83 (m, ArH) és 7,09 (d, J = 8Hz, ArH). Analízis C25H42 02 képletre számított: C 80,15; H 11,30%, talált: C 80,00; H 11,48%. A transz-3-[4-( 1,1 -dimetilundecil)-2-(hidroxifenil]ciklohexanolt (487 mg, 60%) 1,00 g (2,16 mmól) transz-3-[2-benziloxi-4-( 1,1 -dimetilundecil)fenil]ciklohexanolból. Op. 73—74 C°. IR: (CHC13) 3636, 3413, 1637 és 1585 cm MS: m/e 374 (M*), 356, 233 és 215. PMR: Sjocij 0,89 (m, terminális metil), 1,27 (s, geminális dimetil), 3,25 (m, benziles metin), 4,31 (m, karbinol-metin), 5,07 (bs, OH) és 6,7—7,3 (m, ArH). Analízis C25H4202 képletre számított: C 80,15; H 11,30%, ta ált: C 80,11; H 11,16%. A cisz-3-[4-( 1,1 -dimetilheptil)-2-hidroxifenil]ciklooktanolt (0,793 g, 73%) 1,36 g (3,11 mmól) cisz-3-[2-benziloxi-4- -(1,1 -dimetilheptil)fenil]ciklooktanolból. Op. 89—90 C° (pentánból). MS: m/e 346 (M*), 328, 261 és 243. PMR: 5TMcu 0,83 (m, terminális metil), 1,22 (s, geminális dimetil), 3,0 (bm, benziles metin), 3,98 (bm, karbinolmetin), 6,75 (m, ArH) és 7,00 (d, J = 8Hz, ArH). Analízis C2jH3802 képletre számított: C 79,71; H 11,05%, talált: C 79,90; H 10,89%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
