181920. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-(tre-3-amino-2-hidroxi-butanoil)-amino-ecetsavak előállítására

181920

29 30

2. táblázat folytatása

Vegyülitek és fizikai tulajdonságaik

Példa

száma

V általános képletű'vegyületek

R,=2-naftil, R'2=amino

R, = 2-naftil, R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

13

NMR spektrum (CF3COOD); 8=3,4 (dd, 2H; CH2), 4,3 (multiplett, H; CH—NH), 4,7 (d, H, J=3 Hz; CH—OH), 7,6 (multiplen, 7H; 2-naftil).

Op.: 172—174 °C

NMR spektrum (DMSO-d6); 8=3,0 (d, 2H, J=8 Hz; CH2—CH), 4,0 (d, H, J=3 Hz; CH—OH), 4,2 (multiplett, H; CH—NH), 4,9 (s, 2H; CH2—O), 7,4 (multiplett, 13H; 2-naftil, Ph—és NH).

Rj = 2-hidroxifenil, R'2=amino * lásd 1. lábjegyzet

Rí =2-hidroxi-fenil, R'2 =benzil-oxikarbonil-amino

14

Op.: 235—239 °C (bomlik)

NMR spektrum (CF3COOD); 8=3,4 (d, 2H, J=7 Hz; CH2), 4,3 (multiplen; H; CH—NH), 4,7 (d, H, J=4 Hz; CH—OH), 7,2 (multiplett, 4H; o—Ph ).

Op.: 110—115 °C

NMR spektrum (CDC13); 8=2,9 (d, 2H, J=7 Hz; CH2 —CH), 4,2 (d, H, J=2 Hz; CH—OH), 4,3 (multiplett, H; CH—NH), 4,9 (d, 2H, J=2 Hz; CH20), 6,9 (multiplen, 11H; Ph—, o—Ph , OH és NH).

Rí = 3,4-dihidroxi-fenil, R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

15

A NMR spektrum (DMSO-de); 8=2,8 (d, 2H, J=8 Hz; CHa—CH) 4,1, 4,2 (d, multiplett, H, H, J=2 Hz; CH—OH, CH—NH), 5,0 (s, 2H; CH2-0), 6,7 (multiplett, 3H; p—m—Ph^), 7,2 (s, 5H; Ph—)

B Op.: 129-133 "C

NMR spektrum (DMSO-d6); 8=4,9 (s, 2H; CH2—0), 6,5 (multiplett, 3H; p—m—Ph^), 7,3 (s, 5H; Ph—) lásd 2. lábjegyzet

VU' általános képletü vegyület

VII általános képletű vegyület

13

Rí = 2-naftil

R"2=benzil-oxi-karbonil-amino R4=izobutil, P=benzil-oxi-karbonil

Rt = 2-naftil, R*=izobutil

Op.: 119—122 -C

NMR spektrum (CDC13); 8=0,9 [dd, 6H; (CH3)CH], 3,1 (d, 2H, J=7 Hz; CH2-naftil) 5,0, 5,1 (s, s, 2H, 2H; CH2—OCOCH, CH2—OCONH), 5,5 (d, H, J=8 Hz; NH), 7,4 (multiplett, 18H; 2-naftil, Ph—, Ph— és NH).

Op.: 226—229 °C (bomlik)

Mot = - 6,5° (c = 1, ecetsav)

NMR spektrum (CF3COOD); 8=1,0 [dd, 6H; (CH3)2CH), 3,4 (multiplett, 2H; CH2-naftil), 4,3 (multiplett, H; CH—NH2), 4,8 (multiplett, 2H; CH—OH, CH—NH), 7,6 (multiplett, 7H; 2-naftü).

R, =2-hidroxi-fenil

R"2=benzil-oxi-karbonil-amino

R4=izobutil, P=benzil-oxi-karbonil

Rx=2-hidroxi-fenil, R*=izobutil

14

Op.: 120—130 °C

NMR spektrum (CDC13); 8=0,9 [d, 6H, J=5Hz; (CH3)2)CH], 3,0 (d, 2H, J=8 Hz; CHCH2—Ar), 5,0, 5,1 (s, s, 2H, 2H; CH2—OCOCH,

CH2—OCONH), 5,3 (d, H, J = 9Hz; NH), 7,1 (multiplett, 16H; Ph—, Ph—, o—Ph^, OH és NH).

Op.: 238—244 °C (bomlik)

Ms78 = - 7,7° (c=0,5, ecetsav)

NMR spektrum (CF3COOD); 8=1,1 [dd, 6H; (CH3)2CH], 3,2 (d, 2H, J=7Hz; CH2—Ar), 4,3 (multiplett, H; CH—NH2), 4,7 (multiplett, 2H; CH—OH, CH—NH). 7,1 (multiplett, 4H: o—Ph^).

15