181920. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-(tre-3-amino-2-hidroxi-butanoil)-amino-ecetsavak előállítására

25

181920

26

2. táblázat folytatása '

Vegyületek és fizikai tulajdonságaik

Példa

száma

III általános képletű vegyülitek

IV általános kápletfi vegyületek

Rí = 4-fluor-fenil, R2 = acetil-amino R3=hidrogén

R3 = 4-fluor-fenil, R2=acetil-amino R3=hidrogén

10

Op.: 152—154 °C (bomlik)

NMR spektrum (DMSO-dfi); 5= 1,9 (s, 3H; CH3) 4,4 (d, H, J=4 Hz; CH—OH), 5,6 (dd, H; CH—NH), 27 (multi, 5H; —Pb— és NH)

Op.: 190—191 "C

NMR spektrum (CF3COOD); 8=2,3 (s, 3H; CH3) 3,1 (d, 2H, J=8 Hz; CH2) 4,6 (d, H, J=3 Hz;

CH—OH), 4,9 (multiplett H; CH—NH), 7,2 (multiplett, 4H; —Ph—).

Rj = 3-hidroxi-fenil, R2=acetil-amino R3=hidrogén

Rí=3-hidroxi-fenil, R2=acetil-amino, R3=hidrogén

11

Op.: 184—187 °C (bomlik)

NMR spektrum (DMSO-d6); 8= 1,9 (s, 3H; CH3) 4,5 (d, H, J=3 Hz; CH—OH), 5,7 (dd, H; CH—NH) 7,2 (multiple«, 4H; m—PtCj, 8,0 (d, H, J = 9 Hz; NH)

Op.: 182—191 °C (bomlik)

NMR spektrum (CF3COOD); 8=2,3 (s, 3H; CH3), 3,1 (d, 2H, J=7 Hz; CH2), 4,7 (d, H, J=2 Hz;

CH—OH), 4,9 (multiplett, H; CH—NH), 7,1 (multiple«, 4H; m—Ph).

Rí = 1-naftil, R2=acetil-amino, R3=hidrogén

Rí = 1-naftil, R2=acetil-amino, R3=hidrogén

12

Op.: 162—163 °C (bomlik)

NMR spektrum (DMS0-d6); 8=2,0 (s, 3H; CH3), 4,5 (d, H, J=4 Hz; CH—OH), 5,8 (dd, H; CH—NH) 29 (multiple«, 8H; 1-naftil és NH)

Op.: 164—168 °C

NMR spektrum (DMSO-de); 8= 1,8 (s, 3H; CH3), 3,2 (d, 2H, J=7 Hz; CH2), 3,9 (d, H, J=3 Hz;

CH—OH), 4,3 (multiplett, H; CH—NH), 7,5 (s, multiplett, 7H; 1-naftil), 8,3 (d, H, J=8 Hz; NH).

Vegyületek és fizikai tulajdonságaik

Példa

száma

V általános képletű vegyületek

VII' általános képletű vegyületek

R1 = 4-fluor-fenil,

R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

Rj = 4-fluor-fenil,

R"2=benzil-oxi-karbonil-amino, R4=izobutil, P=benzil-oxi-karbonil

10

Op.: 126—132 °C

NMR spektrum (DMSO-d6); 8=2,8 (d, 2H, J=6 Hz; CH2—CH), 4,0 (multiplett, 2H; CH—NH,

CH—OH), 4,9 (s, 2H; CH2—O), 7,1 (multiplett, ÍOH; Ph—, —Ph— és NH).

Op.: 94—101 °C

NMR spektrum (CDC13); 8=0,8 [d, 6H; (CH3)2CH], 2,9 (d, 2H, J=7 Hz; CH—CH2—Ar), 4,9, 5,1 (s, s, 2H, 2H; CH2—OCOCH, CH2—OCONH), 5,6 (d, H, J=9 Hz; NH), 7,2 (multiplett, 15H; Ph—, Ph—, Ph—, NH).

R, = 3-hidroxi-fenil, R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

Rj=3-hidroxi-fenil, R'2=benzil-oxi-karbonil-amino, R4=izobutil, P=benzil-oxi-karbonil

11

Op.: 120—125 °C

NMR spektrum (DMSO-de); 8=2,7 (d, 2H, J=7 Hz; CH2—CH), 4,0 (d, H, J=3 Hz; CH—OH), 4,1 (multiplett, H; CH—NH), 5,0 (s, 2H; CH2—O) 7,0 (multiplett, 11H; Ph— m—Ph OH és NH)

Op.: 141—145 °C

NMR spektrum (CDQ3); 8=0,8 [d, 6H, J = 5 Hz; (CH3)2CH], 2,8 (d, 2H, J=7 Hz; CHCH2—Ar), 5,0,

5.1 (s, s, 2H, 2H; CH2—OCOCH, CH2—OCONH),

7.1 (multiplett, 16H; Ph—, Ph—, m—Ph OH és NH).

Rj = 1-naftil, R'2=aniino

Rj = 1-naftil, R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

12

Op.: 214—215 °C (bomlik)

NMR spektrum (CF3COOD); 8=3,5 (d, 2H, J=8 Hz; CH2), 4,2 (multiplett, H; CH—NH2), 4,7 (d, H, J = 4 Hz; CH—OH), 7,5 (multiplett, 7H; 1-naftil)

Op.: 110—120 "C

NMR spektrum (CDC13); 8=2,8 (d, 2H, J=8 Hz; CH2 —CH), 4,1 (d, H, J=2 Hz; CH—OH), 4,4 (multiplett, H; CH—NH), 5,0 (s, 2H; CH2—O) 7,3 (multiplett, 12H; Ph—és 1-naftil), 8,3 (d, H, J=9 Hz; NH).

13