181920. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n-(tre-3-amino-2-hidroxi-butanoil)-amino-ecetsavak előállítására

2. táblázat

181920

23 24

Vegyületek és fizikai tulajdonságaik

Példa

száma

III általános képletü vegyületek

IV általános képletü vegyületek

8

Rí =4-izobutilfenil, R2=benzoil-amino R3=hidrogén

R, =4-izobutil-fenil, R2=benzoil-amino R3=hidrogén

Op.: 155—158 °C (bomlik)

NMR spektrum (DMSO—da) 8=0,9 [d, 6H, J = 7 Hz; (CHj)2CH], 1,9 [multiplen H; (CH3)2CH], 2,6 (d, 2H, J=7 Hz; CH2), 4,7 (d, H, J=3 Hz; CH--OH), 6,0 (dd, H; CH—NH), 7,7 (multiplen, 9H;

Ph—Ph—), 8,4 (d, H, J=9 Hz; NH)

Op.: 127—130 *C

NMR spektrum (DMSO-de); 8=0,9 [d, 6H, J=7 Hz; (CH3)2CH], 1,8 [multiplen, H; (CH3)2CH], 2,4 (d, 2H, J=7 Hz; (CH3)2CH-CH2] 3,0 (d, H, J=8 Hz; CH2CHCH), 4,1 (d, H, J=3 Hz; CH—OH), 4,6 (multiplen, H; CH—NH), 7,6 (multiplen, ÍOH; Ph—, —Ph— és NH).

9

Ri=4-izobutoxi-fenil, R2=acetil-amino R3=hidrogén

Rí =4-izobutoxi-fenil, R2 = acetil-amino R3=hidrogén

Op.: 125—127 ”C (habzik)

(NMR spektrum (DMSO-de); 8 = 1,0 [d, 6H, J = 7 Hz; (CH3)2CH], 1,9 (s, 3H; CH3—CO), 3,8 (d, 2H, J=6 Hz; CH2), 4,4 (d, H, J=4 Hz; CH—OH), 5,8 (dd, H; CH—NH), 7,1,7,9 (d, d, 2H, 2H, J = 8 Hz; —Ph—), 8,0 (d, H, J = 8 Hz; NH)

Op.: 135—140 °C

Vegyületek és fizikai tulajdonságai

Példa

száma

V általános képletü vegyületek

VI általános képletü vegyületek

R, = 4-izobutil-fenil, R'2=amino

RI = 4-izobutil-fenil, R'2=benzil-oxikarbonil-amino

8

Op.: 240—245 °C (bomlik)

Op.: 155—160 “C

NMR spektrum (DMSO-d6)=0,9 [d, 6H, J=7Hz; (CH3)2CH], 1,8 [multiplen, H; (CH3)2CH], 2,8 (d, 2H, J=6 Hz; CH2CHCH), 4,1 (multiplen, 2H; CH—OH, CH—NH), 4,9 (d, 2H, J = 3 Hz; CH2—O), 7,2 (multiplen, 1 OH; Ph—, —Ph— és NH) 2,4 [d, 2H, J = 7 Hz; (CH3)2CHCH2]

9

R2 =4-izobutoxi-fenil

R'2=benzil-oxi-karbonil-amino

Op.: 172—180 °C

Vegyületek és fizikai tulajdonságaik

Példa

száma

VIP általános képletü vegyület (közbenső tennék)

VII általános képletü vegyület

Rí = 4-izobutil-fenil, R”2=benzil-oxi-karbonil-ami-no, R4=izobutil, p=benzil-oxikarbonil

R, = 4-izobutil-fenil, R4=izobutil

8

Op.: 110—113 "C

NMR spektrum (CDC13); 8=0,9 [d, 6H, J=7 Hz; (CH3)2CHCH2—Ar], 0,9 [d, 6H, J = 7Hz; (CH3)2CHCH2CH], 2,4 [d, 2H, J = 7Hz; (CH3)2CHCH2—Ar], 2,9 (multiplen, 2H; CHCHCH2—Ar), 5,0, 5,1 (s, s, 2H, 2H;

CH,—OCOCH, CH2—OCONH), 5,3 (d, H, J=9 Hz; NH), 7,3 (multiplen, H; Ph—, Ph—,

—Ph— ésNH).

Op.: 221—226 °C

[a]s78= — 10,1° (c=0,5, ecetsav); NMR spektrum (CF3COOD) 8=0,9 [d, 6H, J=7Hz; (CH3)2CHCH2], 1,1 [d, 6H, J=7 Hz; (CH3)2CHCH2], 2,5 [d, 2H, J=7 Hz; (CH3)2CHCH2 —Ar], 3,2 (multiplen, 2H; CHCHCH2—Ar), 4,2 (multiplen, H; CH—NH2), 4,8 (multiplen, H;

CH—NH), 5,0 (d, H, J=4 Hz; CH—OH), 7,2 (s, 4H -Ph-).

9

Rí =4-izobutoxi-fenil, R"2=benzil-oxi-karbonil-amino, R4=izobutil, p=benzil-oxi-karbonil Op.: 131—136 °C

R,=4-izobutil-oxi-fenil, R4=izobutil Op.: 210—215 °C (bomlik)

12