181883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oktahidro-1H-pirrolo[2,3-g]izokinolin-származékok előállítására
3 181883 4 fluor-, bróm- és jódatomot értünk. Az „aril” megjelölésen adott esetben egy halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot értünk. Az „aril-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport” előnyösen benzilcsoport vagy hasonló csoport lehet. Az „aril-oxicsoport” megjelölésen olyan csoportokat értünk, amelyek a fenti meghatározásnak megfelelő arilcsoportokat tartalmazzák; ilyen csoport például a fenoxicsoport. Az „alkanoilcsoport” kifejezésen alifás karbonsavakból leszármaztatható csoportokat értünk, például formil-, acetil-, propionil- vagy hasonló csoportot. A „gyűrűs alkil” megjelölésen 3 -6 szénatomos cikloalkil-csoportokat (azaz ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexil-csoportot), bicikloalkil-csoportokat (például bornil-csoportot), illetve tricikloalkil-csoportokat (például adamantil-csoportot) értünk. Az 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport egy vagy két nitrogénatomot, illetve egy nitrogénatomot és egy oxigénatomot tartalmazó, telített heterociklusos vegyületekből levezethető csoport lehet, ahol a második nitrogénatomhoz adott esetben alkil- vagy hidroxialkil-szubsztituens kapcsolódhat. E csoportok közül példaként a morfolino-, N-metil-piperazino-, piperazino- és pirrolidino-csoportot említjük meg. Az (A) általános képletű vegyületek előnyös csoportját alkotják azok a származékok, amelyekben R.! hidrogénatomot, R2 és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R4 1—4 szénatomos alkil-, 2—7 szénatomos hidroxi-alkil-, fenil-hidroxi-(2—4 szénatomos)-alkil-, halogén-fenil-hidroxi-(2-4 szénatomos)-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-, ariloxi-( 1—4 szénatomos)-alkil-, arilkarbonil-(1-4 szénatomos)-alkil- vagy arü-(l-4 szénatomos)-alkil-csoportot, X pedig oxigénatomot jelent. Az X helyén oxigénatomot tartalmazó (A) általános képletű vegyületek kiemelkedően előnyös képviselői a következő származékok: 3- etil -2,6-dime til-4,4a,5,6,7,8,8 a,9-oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, (-)-3-etil-2,6-dimetil4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro4a,8a-transz-1 H-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, (—)-3-etil-2,6-dimetil4,4a,5,6,7,8,9-oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4- on-hidroklorid.0,25 hidrát, 2-metil-3-etil-6-(2-hidroxi-2-fenil-etil)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-4a,8a-transz-1H-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 2.3.6- trimetil4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro- 4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 2.3.6- trimetÚ-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-4a,8a-transz-1 H-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on-hidroklorid, 2-metil-3-etil-6-benzil4,4a,5,6,7,8,8a,9--oktahidro-4a,8a-transz-1H-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, 2-metil-3-etil-6-benzil4,4a,5,6,7,8,8a,9--oktahidro-4a,8a-transz-1 H-pirrolo[2,3-g]izokmqün-4-on-hidroklorid, 2-metI-3-etil-6-(2-fenil-etil)4,4a,5,6,7,8,8a,9--oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izoldnolin-4-on, 2 2-metil-3-etil-6-(2-etoxi-etil)4,4a,5,6,7,8, 8 a, 9-oktahidr o-4a, 8a- transz-1H -pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 2-metU-3-etil-6-(2-etoxi-etil)4,4a,5,6,7,8,8a,9--oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on-hidroklorid, 2-metil-3-etil-6-[4-(4-fluor-fenil)4-oxo-butil]-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro4a,8a-transz-lH--pinolo[2,3-g]izokinolin4-on, 2-metil-3-etil-6-[3-(4-fluor-fenil)-3-oxo-propil]4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, 2-metil-3-etil-6-(3-fenoxi-propil)4,4a,5,6,7,8, 8a,9-oktahidro-4a,8a-transz- 1H-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, 2-metil-3-etil-6-(2-hidroxi-3-metil-butil)4,4a,5, 6,7,8,8a,9-oktahidro-4a,8-transz-lH-pinoloj 2,3-g]izokinolin4-on, 2-metil-3-etil-6-(2-hidroxi-3,3-dimetil-butil)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro4a,8a-transz-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, és 2.6- dimetil-3-etil4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-4a,8a-transz-lH-pirroío[2,3-g]izokinolin-4-on-hidroklorid-dihidrát. Az X helyén oxigénatomot tartalmazó (A) általános képletű vegyületek további példáiként a következő származékokat említjük: 2- metil-3-etil4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-lH-pirrolo[2,3-g]-izokinolin-4-on, 3- etil-2,6-dimetil-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-lH-pinolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 3-etil-l,2,6-trimetil4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-1 H-pirrolo[ 2,3-g]izokinolin-4-on, 1- benzoil-2,6-dimetil-3-etil4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, 3- etil-2-metil-6-(2-propinil)4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro- lH-pirrolo[2,3-g] izokinolin-4-on, (+)-3-etil-2,6-dimetil4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-4a,8a-transz- lH-pirrolo [2,3-g]izokinolin-4-on, (+)-3-etil-2,6-dimetil4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-4a,8a-transz- lH-pirrolo [2,3-g]izokinolin-4-on-hidroklorid • 0,25 hidrát, 3.6- dimetil-2-(2-propil)4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4- on-hidroklorid, 3.6- dimetil-2-(2-propil)4,4a,5,6,7,8,8a,9- -oktahidro-1 H-pirrolo[2,3-g]izokinolin4-on, 2.6- dimetil-3-butil4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-1 H-pirrolo[ 2,3-g]izokinolin4-on, 2- metil-3-etil-6-[2-hidroxi-2-(4-klór-fenil)-etil]-4,4a,5,6,7,8,8a,9-oktahidro-1 H-pirrolo [2,3-g]izokinolin-4-on, 2-metü-3-etil-6-(2-hidroxi-etil)4,4a,5,6,7,8, 8a,9-oktahidro- lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 2-metil4-etil-6-(2-propenil)4,4a,5,6,7,8,8a, 9-oktahidro-lH-pirrolo[2,3-g]izokinolin-4-on, 2-metil-3-etil-6-(2-propenil)4,4a,5,6,7,8,8a,9-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
